L'acido fumarico è una delle sostanze che si formano nelle cellule dell'uomo e di altri animali nel processo del metabolismo naturale. I suoi composti sono utilizzati in medicina, agricoltura, industria alimentare e chimica. In grandi quantità, questa sostanza può causare reazioni negative - allergie e disturbi gastrointestinali.
Descrizione generale
L'acido fumarico è un isomero dell'acido etilene-1, 2-dicarbossilico nella configurazione trans (ha sostituenti idrocarburici sui lati opposti del doppio legame CC). Per la prima volta questa sostanza è stata ottenuta dall'acido succinico.
Formula empirica dell'acido fumarico: C4H4O4.
In apparenza, il composto è una polvere cristallina incolore e inodore.
La formula strutturale dell'acido fumarico è mostrata nella figura seguente:
L'acido si trova in molte piante (trema, corydalis, papavero e altri), licheni e funghi, e si forma anche durante la fermentazione dei carboidrati inla presenza del fungo Aspergillus fumigatus (aspergillus fumigatus).
Proprietà
Le principali proprietà fisiche e chimiche dell'acido fumarico sono le seguenti:
- Peso molecolare – 116,07 u.a. e.m.
- Solubilità: o in alcool – buona; o in acqua e dietiletere - debole; o in solventi organici - insolubili.
- Punto di fusione - 296,4 °С.
- Punto di ebollizione - 165 °C.
Gli acidi fumarici e maleici si riducono facilmente ad acido succinico. Quando ossidato con composti di perossido, si forma acido mesotartarico, quando interagisce con alcoli, si verificano mono e diesteri (fumarati).
Biochimica
L'acido fumarico si trova nel sangue di una persona sana a una concentrazione fino a 3 mg/l. Si forma come intermedio nel ciclo dell'acido tricarbossilico, durante la sintesi dell'urea e l'ossidazione di alcuni aminoacidi e nella pelle umana sotto l'influenza dei raggi ultravioletti.
I fumarati svolgono un ruolo importante nei tessuti umani durante la loro carenza di ossigeno. In combinazione con acido malico e sali di acido glutammico, aumentano il contenuto di ATP e glicogeno, la principale forma di accumulo del glucosio, una fonte universale di energia per le cellule. Negli esperimenti sui ratti, è stato riscontrato che questa sostanza aumenta la durata della contrazione del cuore durante il suo isolamento. Nello shock emorragico, i fumarati aiutano ad aumentare la sopravvivenza degli animali.
Sintesi
Ottenere acido fumarico insu scala industriale è prodotto dall'isomerizzazione catalitica dell'acido maleico in soluzione acquosa. In Russia, questa tecnologia viene utilizzata per sintetizzare l'acido industriale, che non è applicabile nell'industria alimentare e nelle farmacie a causa della presenza di sali di metalli pesanti.
L'acido fumarico alimentare altamente purificato è composto da acido malico o tartarico. Questo metodo di produzione di una sostanza è associato a difficoltà tecniche (richiede una purificazione a più stadi ad alta intensità di manodopera) ed è più costoso. La qualità dell'acido fumarico tecnico dipende in gran parte dalla purezza dell'acido maleico, che si ottiene dalle anidridi maleiche e ftaliche.
Applicazione
Nell'industria chimica, l'acido viene utilizzato per produrre le seguenti sostanze:
- resina poliestere;
- oli essiccanti sintetici;
- plastificanti;
Nell'industria alimentare (additivo E297) viene utilizzato come acidificante (sostituto dell'acido citrico e tartarico) nella preparazione di bevande, dolci e pasticcini. Allo stesso tempo, il suo consumo è inferiore a quello degli analoghi. Le caratteristiche tecniche dell'additivo alimentare sono regolate in conformità con GOST 33269-2015.
Medicina
In medicina, questo composto viene utilizzato per i seguenti scopi:
- dimetiletere (dimetilfumarato) - trattamento di patologie cutanee (psoriasi, lichen), sclerosi multipla, calvizie, malattie granulomatose; fungicida, antimicoticorimedio;
- sale sodico dell'acido fumarico - preparati per infusione, sostituti del sangue cristalloidi con azione antiipossica e antiossidante (usato per sanguinamento gastroduodenale, peritonite, gravi lesioni termiche, cardiochirurgia, sindrome coronarica acuta, ipovolemia, ampia perdita di sangue, intossicazione);
- altri derivati: stimolatori dell'appetito, tranquillanti, agenti radiopachi, farmaci per la rinite.
Tra i farmaci del secondo gruppo, Mafusol, Mexidol, Konfumin e Polyoxyfumarin trovano la massima applicazione pratica.
Al momento sono in corso anche le sperimentazioni cliniche di preparati di acido fumarico per il trattamento di patologie quali:
- neoplasie maligne;
- Corea di Huntington;
- HIV;
- malaria.
Gli esperimenti sugli animali hanno dimostrato che una soluzione acida all'1% assunta con il cibo per lungo tempo riduce significativamente l'attività degli agenti cancerogeni.
L'acido fumarico riduce l'acidità dello stomaco e colpisce la microflora del tratto gastrointestinale. Nell'intestino crea un ambiente leggermente acido, che inibisce la crescita di batteri patogeni e crea condizioni favorevoli per lo sviluppo di lattobatteri, bifidi e acidobatteri. Tuttavia, a causa della difficoltà di ottenere un acido altamente purificato per scopi farmaceutici e nella produzione di integratori alimentari, questo composto è usato raramente.
Agricoltura
In campagnaIn azienda, l'acido fumarico viene utilizzato come additivo negli alimenti per animali domestici per le seguenti funzioni:
- migliorare il metabolismo in situazioni stressanti;
- maggiore digeribilità del mangime, aumento dell'appetito;
- stimolando il reclutamento muscolare, accelerando la formazione delle ossa e delle uova nel pollame (anabolizzante non ormonale);
- aumentare le difese dell'organismo durante il periodo delle malattie di massa e delle vaccinazioni;
- normalizzazione della flora intestinale, prevenzione di malattie fungine e batteriche.
L'acido fumarico provoca una formazione accelerata di ATP, favorisce l'accumulo di nutrienti e acido ascorbico, che è uno dei principali antiossidanti.
Danni alla salute
L'acido purificato di alta qualità è sicuro per la salute umana. Il danno dell'acido fumarico è dovuto principalmente al fatto che produttori senza scrupoli utilizzano un prodotto di qualità tecnica contenente impurità tossiche di acido maleico e sali di metalli pesanti.
Il dimetilfumarato viene anche utilizzato come biocida economico per proteggere i mobili e le scarpe in pelle dalle infezioni fungine durante la spedizione. Tuttavia, in questa capacità, l'acido può causare gravi reazioni cutanee allergiche. Quindi, in Finlandia e nel Regno Unito, più di mille consumatori hanno chiesto un risarcimento monetario per danni alla salute acquistando mobili cinesi. Dal 2008 i paesi europei hanno introdotto il divieto di vendita di scarpe e mobili impregnati di dimetilfumarato.
