Idratazione del propilene: equazione di reazione

Sommario:

Idratazione del propilene: equazione di reazione
Idratazione del propilene: equazione di reazione
Anonim

Le sostanze organiche occupano un posto importante nelle nostre vite. Sono il componente principale dei polimeri che ci circondano ovunque: si tratta di sacchetti di plastica, e gomma, oltre a molti altri materiali. Il polipropilene non è l'ultimo passaggio di questa serie. Si trova anche in vari materiali e viene utilizzato in numerosi settori come l'edilizia, l'uso domestico come materiale per bicchieri di plastica e altre esigenze di piccole dimensioni (ma non su scala industriale). Prima di parlare di un processo come l'idratazione del propilene (grazie al quale, tra l' altro, possiamo ottenere l'alcol isopropilico), passiamo alla storia della scoperta di questa sostanza necessaria per l'industria.

idratazione del propilene
idratazione del propilene

Cronologia

In quanto tale, il propilene non ha una data di apertura. Tuttavia, il suo polimero, il polipropilene, fu effettivamente scoperto nel 1936 dal famoso chimico tedesco Otto Bayer. Naturalmente, in teoria si sapeva come si potesse ottenere un materiale così importante, ma non era possibile farlo nella pratica. Ciò fu possibile solo a metà del Novecento, quando i chimici tedeschi e italiani Ziegler e Natt scoprirono un catalizzatore per la polimerizzazione di idrocarburi insaturi (aventi uno o più legami multipli), chein seguito lo chiamarono il catalizzatore Ziegler-Natta. Fino a quel momento era assolutamente impossibile far procedere la reazione di polimerizzazione di tali sostanze. Erano note reazioni di policondensazione quando, senza l'azione di un catalizzatore, le sostanze venivano combinate in una catena polimerica, formando sottoprodotti. Ma non era possibile farlo con idrocarburi insaturi.

Un altro importante processo associato a questa sostanza era la sua idratazione. Il propilene negli anni dell'inizio del suo utilizzo era parecchio. E tutto ciò è dovuto ai metodi di recupero del propene inventati da varie società di lavorazione del petrolio e del gas (questa a volte viene anche chiamata sostanza descritta). Quando il petrolio è stato crackizzato, era un sottoprodotto e quando si è scoperto che il suo derivato, l'alcol isopropilico, è la base per la sintesi di molte sostanze utili all'umanità, molte aziende, come BASF, hanno brevettato il loro metodo per produrlo e iniziò il commercio di massa di questo composto. L'idratazione del propilene è stata provata e applicata prima della polimerizzazione, motivo per cui acetone, perossido di idrogeno, isopropilammina hanno iniziato a essere prodotti prima del polipropilene.

reazione di idratazione del propilene
reazione di idratazione del propilene

Il processo di separazione del propene dal petrolio è molto interessante. È a lui che ora ci rivolgiamo.

Separazione del propilene

In effetti, in senso teorico, il metodo principale è un solo processo: la pirolisi del petrolio e dei gas associati. Ma le implementazioni tecnologiche sono solo un mare. Il fatto è che ogni azienda si sforza di ottenere un modo unico e proteggerlo.brevetto e altre società simili stanno anche cercando i propri modi per continuare a produrre e vendere il propene come materia prima o trasformarlo in vari prodotti.

La pirolisi ("pirolisi" - fuoco, "lisi" - distruzione) è un processo chimico di scomposizione di una molecola complessa e grande in molecole più piccole sotto l'influenza dell' alta temperatura e di un catalizzatore. Il petrolio, come sapete, è una miscela di idrocarburi ed è costituito da frazioni leggere, medie e pesanti. Tra i primi, durante la pirolisi si ottengono il più basso peso molecolare, propene ed etano. Questo processo viene eseguito in forni speciali. Per le aziende manifatturiere più avanzate, questo processo è tecnologicamente diverso: alcuni usano la sabbia come vettore di calore, altri usano il quarzo, altri usano il coke; puoi anche dividere i forni in base alla loro struttura: ci sono reattori tubolari e convenzionali, come vengono chiamati.

Ma il processo di pirolisi permette di ottenere propene non sufficientemente puro, poiché, oltre ad esso, vi si forma un numero enorme di idrocarburi, che devono poi essere separati in modi piuttosto dispendiosi in termini di energia. Pertanto, per ottenere una sostanza più pura per la successiva idratazione, si ricorre anche alla deidrogenazione degli alcani: nel nostro caso il propano. Proprio come la polimerizzazione, il processo di cui sopra non avviene semplicemente. La scissione dell'idrogeno da una molecola di un idrocarburo saturo avviene sotto l'azione di catalizzatori: ossido di cromo trivalente e ossido di alluminio.

Beh, prima di passare alla storia di come avviene il processo di idratazione, passiamo alla struttura del nostro idrocarburo insaturo.

idratazioneequazione del propilene
idratazioneequazione del propilene

Caratteristiche della struttura del propilene

Il propene stesso è solo il secondo membro della serie degli alcheni (idrocarburi con un doppio legame). In termini di leggerezza, è secondo solo all'etilene (da cui, come puoi immaginare, viene prodotto il polietilene, il polimero più massiccio del mondo). Nel suo stato normale, il propene è un gas, come il suo "parente" della famiglia degli alcani, il propano.

Ma la differenza essenziale tra propano e propene è che quest'ultimo ha un doppio legame nella sua composizione, che ne cambia radicalmente le proprietà chimiche. Consente di legare altre sostanze a una molecola di idrocarburi insatura, ottenendo composti con proprietà completamente diverse, spesso molto importanti per l'industria e la vita di tutti i giorni.

È ora di parlare di teoria della reazione, che, in effetti, è l'argomento di questo articolo. Nella prossima sezione imparerai che l'idratazione del propilene produce uno dei prodotti più importanti dal punto di vista industriale, oltre a come si verifica questa reazione e quali sono le sfumature in essa contenute.

idratazione del propilene produce
idratazione del propilene produce

Teoria dell'idratazione

Per prima cosa, passiamo a un processo più generale - la solvatazione - che include anche la reazione sopra descritta. Questa è una trasformazione chimica, che consiste nell'aggiunta di molecole di solvente a molecole di soluto. Allo stesso tempo possono formare nuove molecole, o i cosiddetti solvati, particelle costituite da molecole di un soluto e di un solvente collegate per interazione elettrostatica. Siamo solo interessatiil primo tipo di sostanze, perché durante l'idratazione del propilene si forma prevalentemente un tale prodotto.

Quando si risolve nel modo sopra descritto, le molecole di solvente si attaccano al soluto, si ottiene un nuovo composto. In chimica organica, l'idratazione forma prevalentemente alcoli, chetoni e aldeidi, ma ci sono alcuni altri casi, come la formazione di glicoli, ma non li toccheremo. In effetti, questo processo è molto semplice, ma allo stesso tempo abbastanza complicato.

l'unico prodotto si forma durante l'idratazione del propilene
l'unico prodotto si forma durante l'idratazione del propilene

Meccanismo di idratazione

Il doppio legame, come sai, consiste in due tipi di connessione di atomi: pi- e sigma-bond. Il pi-bond è sempre il primo a rompersi durante la reazione di idratazione, poiché è meno forte (ha una minore energia di legame). Quando si rompe, si formano due orbitali liberi su due atomi di carbonio vicini, che possono formare nuovi legami. Una molecola d'acqua che esiste in soluzione sotto forma di due particelle: uno ione idrossido e un protone, è in grado di unirsi lungo un doppio legame rotto. In questo caso, lo ione idrossido è attaccato all'atomo di carbonio centrale e il protone al secondo estremo. Pertanto, durante l'idratazione del propilene, si forma prevalentemente propanolo 1 o alcol isopropilico. Questa è una sostanza molto importante, poiché quando viene ossidata si può ottenere l'acetone, che è ampiamente utilizzato nel nostro mondo. Abbiamo detto che si forma prevalentemente, ma questo non è del tutto vero. Devo dire questo: l'unico prodotto che si forma durante l'idratazione del propilene, è l'alcol isopropilico.

Questo è, ovviamente, tutte le sottigliezze. In effetti, tutto può essere descritto molto più facilmente. E ora scopriremo come un processo come l'idratazione del propilene viene registrato nel corso scolastico.

Reazione: come succede

In chimica, tutto di solito è indicato semplicemente: con l'aiuto di equazioni di reazione. Quindi la trasformazione chimica della sostanza in discussione può essere descritta in questo modo. L'idratazione del propilene, la cui equazione di reazione è molto semplice, procede in due fasi. Innanzitutto, il legame pi, che fa parte del doppio, è rotto. Quindi una molecola d'acqua sotto forma di due particelle, un anione idrossido e un catione di idrogeno, si avvicina alla molecola di propilene, che attualmente ha due siti liberi per la formazione di legami. Lo ione idrossido forma un legame con l'atomo di carbonio meno idrogenato (cioè con quello a cui sono attaccati meno atomi di idrogeno) e il protone, rispettivamente, con l'estremo rimanente. Si ottiene così un unico prodotto: l'isopropanolo di alcol monovalente saturo.

Come registrare una reazione?

Ora impareremo come scrivere in linguaggio chimico una reazione che riflette un processo come l'idratazione del propilene. La formula di cui abbiamo bisogno è: CH2 =CH - CH3. Questa è la formula della sostanza originale: propene. Come puoi vedere, ha un doppio legame, contrassegnato con "=", ed è qui che verrà aggiunta l'acqua quando il propilene sarà idratato. L'equazione di reazione può essere scritta in questo modo: CH2 =CH - CH3 + H2O=CH 3 - CH(OH) - CH3. Il gruppo ossidrile tra parentesi significache questa parte non è nel piano della formula, ma al di sotto o al di sopra. Qui non possiamo mostrare gli angoli tra i tre gruppi che si estendono dall'atomo di carbonio centrale, ma diciamo che sono approssimativamente uguali tra loro e formano 120 gradi.

Dove si applica?

Abbiamo già detto che la sostanza ottenuta durante la reazione viene utilizzata attivamente per la sintesi di altre sostanze vitali. È molto simile nella struttura all'acetone, dal quale differisce solo per il fatto che al posto di un gruppo idrossido c'è un gruppo cheto (cioè un atomo di ossigeno collegato da un doppio legame a un atomo di azoto). Come sapete, l'acetone stesso viene utilizzato nei solventi e nelle vernici, ma, inoltre, viene utilizzato come reagente per l'ulteriore sintesi di sostanze più complesse, come poliuretani, resine epossidiche, anidride acetica e così via.

formula idratante al propilene
formula idratante al propilene

Reazione della produzione di acetone

Pensiamo che sarebbe utile descrivere la trasformazione dell'alcol isopropilico in acetone, soprattutto perché questa reazione non è così complicata. Per cominciare, il propanolo viene evaporato e ossidato con ossigeno a 400-600 gradi Celsius su un catalizzatore speciale. Un prodotto purissimo si ottiene effettuando la reazione su una maglia d'argento.

equazione della reazione di idratazione del propilene
equazione della reazione di idratazione del propilene

Equazione di reazione

Non entreremo nei dettagli del meccanismo della reazione di ossidazione del propanolo in acetone, in quanto è molto complicato. Ci limitiamo alla consueta equazione di trasformazione chimica: CH3 - CH(OH) - CH3 + O2=CH3 - C(O) - CH3 +H2O. Come puoi vedere, tutto è abbastanza semplice nel diagramma, ma vale la pena approfondire il processo e incontreremo una serie di difficoltà.

Conclusione

Così abbiamo analizzato il processo di idratazione del propilene e studiato l'equazione di reazione e il meccanismo del suo verificarsi. I principi tecnologici considerati sono alla base dei processi reali che si verificano nella produzione. Come si è scoperto, non sono molto difficili, ma hanno reali benefici per la nostra vita quotidiana.

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