Nonostante il fatto che gli alcani siano inattivi, sono in grado di rilasciare grandi quantità di energia quando interagiscono con alogeni o altri radicali liberi. Gli alcani e le loro reazioni sono costantemente utilizzati in molti settori.
Fatti su Alkanes
Gli alcani occupano un posto importante nella chimica organica. La formula degli alcani in chimica è C H2n+2. A differenza degli aromatici, che hanno un anello benzenico, gli alcani sono considerati alifatici (aciclici).
Nella molecola di qualsiasi alcano, tutti gli elementi sono collegati da un unico legame. Pertanto, questo gruppo di sostanze ha la desinenza "-an". Di conseguenza, gli alcheni hanno un doppio legame e gli alchini hanno un triplo legame. Gli alcodieni, ad esempio, hanno due doppi legami.
Gli alcani sono idrocarburi saturi. Cioè, contengono il numero massimo di atomi di H (idrogeno). Tutti gli atomi di carbonio in un alcano sono in posizione sp3 – ibridazione. Ciò significa che la molecola dell'alcano è costruita secondo la regola tetraedrica. La molecola di metano (CH4) assomiglia a un tetraedro,e gli alcani rimanenti hanno una struttura a zigzag.
Tutti gli atomi di C negli alcani sono collegati tramite ơ - legami (sigma - legami). I legami C–C sono non polari, i legami C–H sono debolmente polari.
Proprietà degli alcani
Come accennato in precedenza, il gruppo alcano ha poca attività. I legami tra due atomi di C e tra atomi di C e H sono forti, quindi sono difficili da distruggere da influenze esterne. Tutti i legami negli alcani sono legami ơ, quindi se si rompono, di solito si ottengono radicali.
Alogenazione degli alcani
A causa delle speciali proprietà dei legami degli atomi, gli alcani sono inerenti alle reazioni di sostituzione e decomposizione. Nelle reazioni di sostituzione negli alcani, gli atomi di idrogeno sostituiscono altri atomi o molecole. Gli alcani reagiscono bene con gli alogeni, sostanze che si trovano nel gruppo 17 della tavola periodica di Mendeleev. Gli alogeni sono fluoro (F), bromo (Br), cloro (Cl), iodio (I), astato (At) e tennessina (Ts). Gli alogeni sono agenti ossidanti molto forti. Reagiscono con quasi tutte le sostanze della tabella di D. I. Mendeleev.
Reazioni di clorurazione degli alcani
In pratica, bromo e cloro partecipano solitamente all'alogenazione degli alcani. Il fluoro è un elemento troppo attivo - con esso la reazione sarà esplosiva. Lo iodio è debole, quindi la reazione di sostituzione non andrà con esso. E l'astato è molto raro in natura, quindi è difficile raccoglierne abbastanza per gli esperimenti.
Passaggi di alogenazione
Tutti gli alcani attraversano tre fasi di alogenazione:
- L'origine della catena o iniziazione. Sotto influenzaluce solare, calore o radiazioni ultraviolette, la molecola di cloro Cl2 si scompone in due radicali liberi. Ognuno ha un elettrone spaiato nello strato esterno.
- Sviluppo o crescita della catena. I radicali interagiscono con le molecole di metano.
- La terminazione della catena è la parte finale dell'alogenazione degli alcani. Tutti i radicali iniziano a combinarsi tra loro e alla fine scompaiono completamente.
Brominazione degli alcani
Quando si alogenano alcani superiori dopo l'etano, la difficoltà è la formazione di isomeri. Diversi isomeri possono essere formati da una sostanza sotto l'azione della luce solare. Ciò accade a seguito di una reazione di sostituzione. Questa è la prova che qualsiasi atomo di H nell'alcano può essere sostituito da un radicale libero durante l'alogenazione. Un alcano complesso si decompone in due sostanze, la cui percentuale può variare notevolmente a seconda delle condizioni di reazione.
Brominazione di propano (2-bromopropano). Nella reazione di alogenazione del propano con una molecola Br2 sotto l'influenza di alte temperature e luce solare, vengono rilasciati 1-bromopropano - 3% e 2-bromopropano - 97%.
Bromazione del butano. Quando il butano viene bromurato sotto l'azione della luce e delle alte temperature, escono il 2% di 1-bromobutano e il 98% di 2-bromobutano.
La differenza tra clorazione e bromurazione degli alcani
La clorazione è più comunemente usata nell'industria. Ad esempio, per la produzione di solventi contenenti una miscela di isomeri. Al ricevimento dell'aloalcanodifficili da separare tra loro, ma in commercio la miscela è più economica del prodotto puro. Nei laboratori, la bromurazione è più comune. Il bromo è più debole del cloro. Ha una bassa reattività, quindi gli atomi di bromo hanno un'elevata selettività. Ciò significa che durante la reazione, gli atomi "scelgono" quale atomo di idrogeno sostituire.
La natura della reazione di clorurazione
Durante la clorurazione degli alcani, gli isomeri si formano in quantità approssimativamente uguali nella loro frazione di massa. Ad esempio, la clorazione del propano con un catalizzatore sotto forma di un aumento della temperatura a 454 gradi ci dà 2-cloropropano e 1-cloropropano in un rapporto rispettivamente del 25% e del 75%. Se la reazione di alogenazione avviene solo con l'aiuto della radiazione ultravioletta, si ottiene il 43% di 1-cloropropano e il 57% di 2-cloropropano. A seconda delle condizioni di reazione, il rapporto tra gli isomeri ottenuti può variare.
La natura della reazione di bromurazione
Come risultato delle reazioni di bromurazione degli alcani, una sostanza quasi pura viene rilasciata facilmente. Ad esempio, 1-bromopropano - 3%, 2-bromopropano - 97% della molecola di n-propano. Pertanto, la bromurazione viene spesso utilizzata nei laboratori per sintetizzare una sostanza specifica.
Solfato di alcani
Gli alcani sono anche solfonati dal meccanismo di sostituzione radicalica. Affinché la reazione avvenga, l'ossigeno e l'ossido di zolfo SO2 (anidride solforosa) agiscono simultaneamente sull'alcano. Come risultato della reazione, l'alcano viene convertito in un acido alchilsolfonico. Esempio di solfonazione con butano:
CH3CH2CH2CH3+ O2 +SO2 → CH3CH2CH2CH 2SO2OH
Formula generale per la solfossidazione degli alcani:
R―H + O2 + SO2 → R―SO2OH
Solfoclorurazione degli alcani
Nel caso della sulfoclorurazione, al posto dell'ossigeno, viene utilizzato il cloro come agente ossidante. In questo modo si ottengono cloruri alcansolfonici. La reazione di solfoclorurazione è comune a tutti gli idrocarburi. Si verifica a temperatura ambiente e alla luce del sole. I perossidi organici sono anche usati come catalizzatori. Tale reazione colpisce solo i legami secondari e primari relativi agli atomi di carbonio e idrogeno. La materia non raggiunge gli atomi terziari, poiché la catena di reazione si rompe.
Reazione di Konovalov
La reazione di nitrazione, come la reazione di alogenazione degli alcani, procede secondo il meccanismo dei radicali liberi. La reazione viene condotta utilizzando acido nitrico (HNO3) altamente diluito (10 - 20%). Meccanismo di reazione: come risultato della reazione, gli alcani formano una miscela di composti. Per catalizzare la reazione, viene utilizzato un aumento della temperatura fino a 140⁰ e una pressione ambiente normale o elevata. Durante la nitrazione, i legami C–C vengono distrutti, e non solo C–H, in contrasto con le precedenti reazioni di sostituzione. Ciò significa che si sta verificando un cracking. Questa è la reazione di scissione.
Reazioni di ossidazione e combustione
Anche gli alcani vengono ossidati in base al tipo di radicali liberi. Per le paraffine, ci sono tre tipi di trattamento che utilizzano una reazione ossidativa.
- In fase gassosa. Cosìottenere aldeidi e alcoli inferiori.
- In fase liquida. Utilizzare l'ossidazione termica con l'aggiunta di acido borico. Con questo metodo, si ottengono alcoli superiori da С10 a С20.
- In fase liquida. Gli alcani vengono ossidati per sintetizzare gli acidi carbossilici.
Nel processo di ossidazione, il radicale libero O2 sostituisce completamente o parzialmente la componente idrogeno. L'ossidazione completa è combustione.
Gli alcani di buona combustione sono usati come combustibile per centrali termiche e motori a combustione interna. La combustione degli alcani produce molta energia termica. Gli alcani complessi sono posti nei motori a combustione interna. L'interazione con l'ossigeno negli alcani semplici può portare a un'esplosione. Asf alto, paraffina e vari lubrificanti per l'industria sono costituiti da prodotti di scarto derivanti dalle reazioni con gli alcani.
