Acidi carbossilici: proprietà fisiche. Sali di acidi carbossilici

2024 Autore: Angel Austin | [email protected]. Ultima modifica: 2023-12-17 05:31

Quasi tutti hanno l'aceto in casa. E la maggior parte delle persone sa che la sua base è l'acido acetico. Ma che cos'è dal punto di vista chimico? Quali altri composti organici di questa serie esistono e quali sono le loro caratteristiche? Proviamo a capire questo problema e studiamo gli acidi carbossilici monobasici limitanti. Inoltre, non solo l'acido acetico viene utilizzato nella vita di tutti i giorni, ma anche alcuni altri, e i derivati di questi acidi sono generalmente ospiti frequenti in ogni casa.

Classe degli acidi carbossilici: caratteristiche generali

Dal punto di vista della scienza della chimica, questa classe di composti include molecole contenenti ossigeno che hanno uno speciale raggruppamento di atomi - un gruppo funzionale carbossilico. Sembra -COOH. Pertanto, la formula generale che hanno tutti gli acidi carbossilici monobasici saturi è: R-COOH, dove R è una particella radicale che può includere un numero qualsiasi di atomi di carbonio.

Secondo ciò, la definizione di questa classe di composti può essere data come segue. Gli acidi carbossilici sono molecole organiche contenenti ossigeno, che includono uno o più gruppi funzionali -COOH - gruppi carbossilici.

Il fatto che queste sostanze appartengano specificamente agli acidi si spiega con la mobilità dell'atomo di idrogeno nel carbossile. La densità elettronica è distribuita in modo non uniforme, poiché l'ossigeno è il più elettronegativo del gruppo. Da questo, il legame OH è fortemente polarizzato e l'atomo di idrogeno diventa estremamente vulnerabile. Si stacca facilmente, entrando in interazioni chimiche. Pertanto, gli acidi negli indicatori corrispondenti danno una reazione simile:

• fenolftaleina - incolore;
• tornasole - rosso;
• universale - rosso;
• metilarancio - rosso e altri.

A causa dell'atomo di idrogeno, gli acidi carbossilici mostrano proprietà ossidanti. Tuttavia, la presenza di altri atomi permette loro di recuperare, di partecipare a molte altre interazioni.

Classificazione

Ci sono diverse caratteristiche principali in base alle quali gli acidi carbossilici sono divisi in gruppi. Il primo di questi è la natura del radicale. In base a questo fattore si distinguono:

• Acidi aliciclici. Esempio: china.
• Aromatico. Esempio: benzoico.
• Alifatico. Esempio: acetico, acrilico, ossalico e altri.
• Eterociclico. Esempio: nicotina.

Se parliamo di legami in una molecola, allora possiamo anche distinguere due gruppi di acidi:

• marginal - solo tutte le connessionisingolo;
• illimitato - disponibile doppia, singola o multipla.

Inoltre, il numero di gruppi funzionali può servire come segno di classificazione. Quindi, si distinguono le seguenti categorie.

1. Single-basic - solo un gruppo -COOH. Esempio: formico, stearico, butano, valerico e altri.
2. Dibasic - rispettivamente, due gruppi -COOH. Esempio: ossalico, malonico e altri.
3. Multibasic - limone, latte e altri.

Più avanti in questo articolo discuteremo solo degli acidi carbossilici monobasici limitanti della serie alifatica.

Cronologia delle scoperte

La produzione del vino è fiorita fin dall'antichità. E, come sapete, uno dei suoi prodotti è l'acido acetico. Pertanto, la storia della popolarità di questa classe di composti risale ai tempi di Robert Boyle e Johann Glauber. Tuttavia, per molto tempo non è stato possibile chiarire la natura chimica di queste molecole.

Dopotutto, le opinioni dei vitalisti hanno dominato a lungo, negando la possibilità della formazione di organici senza esseri viventi. Ma già nel 1670, D. Ray riuscì a ottenere il primo rappresentante: metano o acido formico. Lo ha fatto riscaldando le formiche vive in una fiaschetta.

In seguito, il lavoro degli scienziati Berzelius e Kolbe ha mostrato la possibilità di sintetizzare questi composti da sostanze inorganiche (mediante distillazione del carbone). Il risultato fu acido acetico. Si studiarono così gli acidi carbossilici (proprietà fisiche, struttura) e si pose le basi per la scoperta di tutti altri rappresentanti di un certo numero di composti alifatici.

Proprietà fisiche

Oggi, tutti i loro rappresentanti sono stati studiati in dettaglio. Per ognuno di essi si può trovare una caratteristica a tutti gli effetti, compresa l'applicazione nell'industria e l'essere nella natura. Vedremo cosa sono gli acidi carbossilici, le loro proprietà fisiche e altri parametri.

Quindi, ci sono diversi parametri caratteristici principali.

1. Se il numero di atomi di carbonio nella catena non supera i cinque, allora questi sono liquidi dall'odore acuto, mobili e volatili. Oltre cinque - sostanze oleose pesanti, ancora di più - solide, simili alla paraffina.
2. La densità dei primi due rappresentanti supera uno. Tutto il resto è più leggero dell'acqua.
3. Punto di ebollizione: più grande è la catena, maggiore è il valore. Più la struttura è ramificata, più è bassa.
4. Punto di fusione: dipende dall'uniformità del numero di atomi di carbonio nella catena. Anche quelli lo hanno più alto, quelli dispari lo hanno più basso.
5. Si dissolve molto bene in acqua.
6. In grado di formare forti legami idrogeno.

Tali caratteristiche sono spiegate dalla simmetria della struttura, e quindi dalla struttura del reticolo cristallino, dalla sua forza. Più le molecole sono semplici e strutturate, maggiori sono le prestazioni che danno gli acidi carbossilici. Le proprietà fisiche di questi composti consentono di determinare le aree e le modalità di utilizzo nell'industria.

Proprietà chimiche

Come abbiamo già indicato sopra, questi acidi possono presentare proprietà differenti. Reazioni conla loro partecipazione è importante per la sintesi industriale di molti composti. Indichiamo le proprietà chimiche più importanti che un acido carbossilico monobasico può esibire.

1. Dissociazione: R-COOH=RCOO^- + H⁺.
2. Mostra proprietà acide, cioè interagisce con gli ossidi basici, così come i loro idrossidi. Interagisce con i metalli semplici secondo lo schema standard (cioè solo con quelli che stanno prima dell'idrogeno in una serie di tensioni).
3. Si comporta come una base con acidi più forti (inorganici).
4. Può essere ridotto all'alcol primario.
5. Reazione speciale - esterificazione. Questa è un'interazione con gli alcoli per formare un prodotto complesso - un etere.
6. La reazione di decarbossilazione, ovvero la rimozione di una molecola di anidride carbonica da un composto.
7. In grado di interagire con alogenuri di elementi come fosforo e zolfo.

È ovvio quanto siano versatili gli acidi carbossilici. Le proprietà fisiche, così come quelle chimiche, sono piuttosto diverse. Inoltre, va detto che, in generale, in termini di forza come acidi, tutte le molecole organiche sono piuttosto deboli rispetto alle loro controparti inorganiche. Le loro costanti di dissociazione non superano 4, 8.

Metodi per ottenere

Ci sono diversi modi principali per ottenere acidi carbossilici saturi.

1. In laboratorio, ciò avviene mediante ossidazione:

• alcoli;
• aldeidi;
• alchini;
• alchilbenzeni;
• distruzione degli alcheni.

2. Idrolisi:

• esteri;
• nitrili;
• ammidi;
• trialoalcani.

3. Decarbossilazione - rimozione di una molecola di CO ₂.

4. Nell'industria, la sintesi avviene mediante l'ossidazione di idrocarburi con un gran numero di atomi di carbonio nella catena. Il processo si svolge in più fasi con il rilascio di molti sottoprodotti.

5. Alcuni singoli acidi (formico, acetico, butirrico, valerico e altri) sono ottenuti in modi specifici utilizzando ingredienti naturali.

Composti base degli acidi carbossilici saturi: sali

I sali degli acidi carbossilici sono composti importanti utilizzati nell'industria. Si ottengono per interazione di questi ultimi con:

• metalli;
• ossidi di base;
• ossidi anfoteri;
• alcali;
• idrossidi anfoteri.

Di particolare importanza tra loro sono quelli che si formano tra i metalli alcalini sodio e potassio e gli acidi più saturi - palmitico, stearico. Dopotutto, i prodotti di tale interazione sono saponi, liquidi e solidi.

Saponi

Quindi, se stiamo parlando di una reazione simile: 2C₁₇H₃₅-COOH + 2Na=2C ₁₇ H₃₅COONa + H₂, il prodotto risultante - stearato di sodio - è per sua natura il solito sapone da bucato usato per lavare i vestiti.

Se sostituisci l'acido conpalmitico, e il metallo al potassio, ottieni palmitato di potassio - sapone liquido per lavarsi le mani. Si può quindi affermare con certezza che i sali degli acidi carbossilici sono in effetti importanti composti di natura organica. La loro produzione e uso industriale è semplicemente colossale nella sua scala. Se immagini quanto sapone spende ogni persona sulla Terra, allora è facile immaginare queste scale.

Esteri di acidi carbossilici

Un gruppo speciale di composti che ha il suo posto nella classificazione delle sostanze organiche. Questa è una classe di esteri. Sono formati dalla reazione degli acidi carbossilici con gli alcoli. Il nome di tali interazioni è reazioni di esterificazione. La vista generale può essere rappresentata dall'equazione:

R, -COOH + R"-OH=R, -COOR" + H_{2 O.}

Il prodotto con due radicali è un estere. Ovviamente, a seguito della reazione, l'acido carbossilico, l'alcool, l'estere e l'acqua hanno subito notevoli modificazioni. Quindi, l'idrogeno lascia la molecola acida sotto forma di catione e si incontra con un gruppo idrossido che si è separato dall'alcol. Il risultato è una molecola d'acqua. Il gruppo lasciato dall'acido attacca il radicale dell'alcol a se stesso, formando una molecola di estere.

Perché queste reazioni sono così importanti e qual è il significato industriale dei loro prodotti? Il fatto è che gli esteri sono usati come:

• additivi alimentari;
• aromatici;
• componente del profumo;
• solventi;
• componenti di vernici, pitture, plastica;
• droghe e altro.

È chiaro che le loro aree di utilizzo sono sufficientemente ampie da giustificare il volume di produzione nel settore.

Acido etanoico (acetico)

Questo è un acido carbossilico monobasico limitante della serie alifatica, uno dei più diffusi in termini di volumi di produzione nel mondo. La sua formula è CH₃COOH. Tale prevalenza è dovuta alle sue proprietà. Dopotutto, le aree di utilizzo sono estremamente ampie.

1. È un integratore alimentare con il codice E-260.
2. Utilizzato nell'industria alimentare per la conservazione.
3. Utilizzato in medicina per la sintesi di farmaci.
4. Ingrediente per la creazione di composti profumati.
5. Solvente.
6. Partecipante al processo di stampa, tintura dei tessuti.
7. Un componente necessario nelle reazioni di sintesi chimica di molte sostanze.

Nella vita di tutti i giorni, la sua soluzione all'80% è solitamente chiamata essenza di aceto e se la diluisci al 15%, ottieni solo aceto. L'acido puro al 100% è chiamato acido acetico glaciale.

Acido formico

Il primo e il più semplice rappresentante di questa classe. Formula - NCOON. È anche un additivo alimentare con il codice E-236. Le sue fonti naturali:

• formiche e api;
• ortica;
• aghi;
• frutti.

Usi principali:

• per la conservazione e la preparazione dei mangimi;
• usato per controllare i parassiti;
• per la tintura dei tessuti, la colorazione dei dettagli;
• comesolvente;
• candeggina;
• in medicina - per la disinfezione di strumenti e attrezzature;
• per ottenere monossido di carbonio in laboratorio.

Anche in chirurgia, le soluzioni di questo acido sono usate come antisettici.