Alcool allilico: preparato, formula, proprietà chimiche

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Alcool allilico: preparato, formula, proprietà chimiche
Alcool allilico: preparato, formula, proprietà chimiche
Anonim

L'alcol allilico è anche chiamato propen-2-ol-1. Si riferisce a semplici alcoli monoidrici, è un liquido limpido con un punto di ebollizione abbastanza alto. Può essere miscelato con acqua e solventi organici. Usato per produrre glicerina, eteri allilici e così via.

Brevi caratteristiche degli alcoli

Gli alcoli sono sostanze che hanno idrocarburi nella loro composizione, oltre a un gruppo idrossido (-OH), che ne determina la classe, uno o più. Il gruppo ossidrile è uno dei più comuni.

Gli alcoli si dividono in monoidrici (un gruppo -OH), poliidrici (2-3 gruppi -OH). Possono anche essere divisi in alcoli primari (un gruppo ossidrile attaccato a un atomo di carbonio legato a un solo idrocarburo), secondari (gruppo idrossile attaccato a un carbonio legato a due idrocarburi), terziari (con un carbonio legato rispettivamente a tre idrocarburi).

Gli alcol vengono utilizzati nella produzione di altri prodotti chimici. Sono usati in profumeria e medicina, nell'industria, come solventi e lubrificanti.

Gli alcoli con non più di undici idrocarburi sono liquidi e con una grande quantità sono già solidi. Gli alcoli hanno una densità inferiore all'unità, quindi sono più leggeri dell'acqua. Hanno anche un alto punto di ebollizione e di fusione dovuto ai legami idrogeno.

Prenderemo in considerazione uno dei rappresentanti di questa classe: l'alcool allilico, che è molto importante nell'industria e nella produzione.

Formula strutturale

Come accennato in precedenza, propen-2-ol-1 si riferisce a semplici alcoli monoidrici. La formula strutturale dell'alcool allilico è mostrata di seguito.

alcool allilico
alcool allilico

Vale anche la pena notare che la luce del doppio legame appartiene alla classe degli alcoli insaturi (insaturi). È un liquido incolore che ha un caratteristico odore alcolico, punto di ebollizione 96,9 °С, MPC=2mg/m3.

Ricevi

Nella produzione di alcol allilico, uno dei metodi più utilizzati è l'idrolisi del cloruro di allile.

Cloruro di allile per reazione di produzione di alcol
Cloruro di allile per reazione di produzione di alcol

La reazione è scritta come segue:

CH2=CH-CH2-Cl +NaOH=CH2=CH-CH2-OH

In laboratorio, il cloruro di allile viene saponificato con l'aggiunta di una soluzione acquosa di idrossido di calcio. La reazione deve avvenire in autoclave con agitatore ad una temperatura di almeno 150°C. Nell'industria, la soda caustica al 10% viene utilizzata a una certa pressione e alla stessa temperatura. Solo in tali condizioni è possibile creare una resa sufficientemente ampia, che è90-95%.

È possibile ottenere alcol allilico mediante reazioni standard di deidrogenazione del propanolo, isomerizzazione dell'ossido di propilene e l'interazione di glicerolo e acido formico.

La sintesi di questo alcol avviene facendo passare vapori di ossido di propilene su un catalizzatore, che è il fosfato di litio.

Proprietà

Le caratteristiche delle proprietà chimiche dell'alcool allilico sono dovute a reazioni caratteristiche dei composti allilici e degli alcoli. Questo alcol può entrare in reazioni di alogenazione e idroalogenazione secondo la regola di Markovnikov.

L'alcool allilico è caratterizzato da reazioni standard per gli alcheni. L'idrogenazione avviene con la rottura del doppio legame e la saturazione degli idrocarburi. L'idratazione avviene in presenza di ossigeno e, di conseguenza, si forma glicerolo.

Un' altra reazione interessante è la disidratazione intermolecolare, durante la quale si formano gli eteri mostrati in figura.

Etere
Etere

Gli alcoli allilici sono solitamente ossidati ad aldeidi dall'idrossido di manganese appena precipitato.

A quando si reagisce con acido solforico (concentrato) riscaldato ad una temperatura di 100°C, o in presenza di cloruro di zinco ad una temperatura di 20°C, si forma cloruro di allile in presenza di cloruro di rame.

Il cloruro di allile è un composto organoclorurico con il nome sistematico 3-cloropropene. Viene utilizzato attivamente nell'industria ed è di grande importanza nella sintesi di composti allilici.

L'alcool allilico è caratterizzato da polimerizzazione se esposto a ossigeno o altri ossidanti. Come risultato della polimerizzazione, si forma una sostanza come l'alcool poliallile.

Le reazioni chimiche con l'alcool allilico vengono utilizzate per ottenere sostanze come glicerolo, glicidolo. L'acloerina si ottiene per semplice ossidazione e gli esteri allilici si ottengono per interazione con acidi minerali e organici.

Conclusioni

Quindi, abbiamo capito che l'alcol allilico è un alcol insaturo primario, caratterizzato da segni sia di alcoli che di composti allilici. È abbastanza attivo, solubile in materia organica e miscibile con acqua in determinate proporzioni. Viene utilizzato nell'industria e in laboratorio e ha un caratteristico odore di alcol.

Sicurezza
Sicurezza

L'alcol allilico è altamente tossico e velenoso. Può lasciare ustioni sulla pelle e bruciare le prime vie respiratorie, danneggiare il sistema nervoso e il fegato. Prestare attenzione quando lo si utilizza in laboratorio, osservare le precauzioni di sicurezza e non trascurare i propri dispositivi di protezione.

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