Gli amminoacidi alifatici - derivati degli acidi carbossilici - sono ampiamente distribuiti in natura. Svolgono un ruolo importante in molti processi vitali. Sulla loro base, vengono prodotti alcuni tipi di medicinali.
Aminoacido alifatico - che cos'è?
Gli amminoacidi svolgono funzioni importanti nel corpo umano e in altri animali, in quanto sono neurotrasmettitori e "mattoni" per la costruzione delle proteine. Sono anche necessari per un corretto metabolismo.
Gli amminoacidi alifatici sono una varietà di amminoacidi aminocarbossilici in cui i gruppi amminico e carbossilico sono legati a un atomo di carbonio alifatico. Il termine "alifatico" si riferisce a catene di atomi lineari o ramificate di un dato elemento.
La maggior parte degli amminoacidi che sono stati isolati dagli organismi viventi sono alifatici. In chimica, usano principalmente i nomi quotidiani di queste sostanze in base alle proteine originarie da cui sono state ottenute, poiché secondo la nomenclatura sistematica hanno nomi troppo ingombranti.
Tipi di connessioni per struttura
Gli amminoacidi alifatici, a seconda della posizione dei gruppi amminici e carbossilici, sono suddivisi nei seguenti tipi:
- Isomeri alfa. Questi includono la maggior parte dei composti naturali presenti nelle piante, nei microrganismi e negli animali. Si trovano anche nei meteoriti e la struttura di queste sostanze è la stessa di quella degli esseri viventi terrestri.
- Aminoacidi Betta. Un esempio è la β-alanina, che fa parte del coenzima A. Quest'ultimo è coinvolto nella sintesi e nell'ossidazione degli acidi grassi.
- Isomeri gamma. Uno dei rappresentanti più brillanti di questo gruppo è l'acido ɣ-aminobutirrico (GABA), il più importante neurotrasmettitore del sistema nervoso responsabile dell'inibizione dei processi nervosi, dell'indebolimento e della soppressione dell'eccitazione.
Tutti gli amminoacidi di tipo alfa, ad eccezione della glicina, hanno una struttura asimmetrica, esistono sotto forma di due riflessi speculari che non si combinano nello spazio (L- e D-amminoacidi) e hanno un'attività ottica naturale. Gli aminoacidi L più importanti sono glicina, alanina, serina, cisteina, acido aspartico, tirosina, leucina, glutammina, isoleucina, arginina, lisina, prolina.
Esempi di amminoacidi alifatici sono mostrati nella figura seguente.
Tipi di sostanze secondo altri criteri
Esiste anche una classificazione in base alla natura della partecipazione degli aminoacidi alifatici alla sintesi proteica.
- Composti proteinogenici della serie L, che sono attaccati alle proteine nei ribosomi sotto il controllo dell'RNA. Lorola sequenza è codificata geneticamente. Ci sono solo venti amminoacidi di questo tipo.
- Non proteinogenico (non codificante), non fa parte delle proteine, ma svolge importanti funzioni (principalmente partecipazione ai processi metabolici). Alcuni di loro sono tossine e velenosi per l'uomo.
Secondo le proprietà acido-base, gli amminoacidi alifatici sono divisi in 3 tipi:
- acido (acido aspartico e glutammico);
- neutro, contenente lo stesso numero di gruppi basici e acidi;
- base (istidina, arginina, lisina e altri).
Caratteristiche fisiche e chimiche
Le seguenti proprietà sono tipiche degli amminoacidi alifatici:
- struttura sotto forma di ioni bipolari allo stato cristallino;
- alto punto di fusione (gli aminoacidi α non hanno un valore chiaro);
- buona solubilità in acqua e soluzioni acquose di alcali, acidi;
- anfotero;
- proprietà di base in ambiente acido e viceversa;
- se il pH del mezzo è maggiore del punto isoelettrico, gli amminoacidi alifatici formano sali con alcali, che si dissolvono bene in acqua.
Miscele di queste sostanze con i loro sali di sodio o potassio vengono utilizzate per preparare soluzioni tampone utilizzate per l'analisi chimica.
Sintesi
BIn condizioni di laboratorio, la produzione di questi composti è un compito difficile, poiché sono otticamente attivi e in condizioni naturali la loro produzione avviene con la partecipazione di enzimi. Pertanto, si ottengono chimicamente solo gli amminoacidi racemici, che sono una miscela di isomeri ottici.
Come materiale di partenza vengono utilizzati acidi α-alocarbossilici che, quando reagiscono con l'ammoniaca, danno amminoacidi alifatici. Ci sono altri modi per ottenere - dai chetoacidi e dai loro derivati nel processo di amminazione riduttiva, dall'estere malonico, dall'acido aminoacetico (glicina). Per la sintesi di aminoacidi su scala industriale vengono utilizzate tecnologie microbiologiche. Con l'aiuto dell'ingegneria genetica, queste sostanze vengono isolate dalle molecole proteiche prodotte da microrganismi appositamente coltivati.
Ruolo nella natura
Solo nelle piante e nei microrganismi sono stati identificati più di 200 aminoacidi alifatici e in totale oggi ce ne sono oltre cinquecento. Fanno parte delle sostanze antibatteriche (come la penicillina) che i microrganismi producono e formano anche le pareti cellulari della maggior parte dei batteri.
Nel corpo degli animali, queste sostanze svolgono le seguenti funzioni principali:
- sintesi di proteine, enzimi, ormoni, coenzimi e altri importanti composti organici;
- formazione di amine biologicamente attive (dopamina, norepinefrina, epinefrina, serotonina e altre);
- partecipazione alla trasmissione degli impulsi nervosi e dei processi metabolici.
Nelle cellule cerebrali umane esiste un metabolismo attivo con la partecipazione di aminoacidi, la cui concentrazione è 7 volte superiore a quella nel plasma sanguigno.
Applicazioni mediche
L'uso di questi composti per scopi medicinali si basa sulla loro capacità di partecipare allo scambio di elementi azotati e alla sintesi di sostanze biologicamente attive. Ci sono molti farmaci che contengono aminoacidi alifatici. Di seguito sono elencati alcuni di essi e il loro uso nella pratica terapeutica.
- Acido glutammico - Patologia del SNC, epilessia, psicosi, ritardo mentale nei bambini, paralisi cerebrale, malattia di Down.
- Metionina - danno epatico tossico (cirrosi, avvelenamento con arsenico, cloroformio e altre tossine), nonché malattie di questo organo nell'alcolismo cronico, diabete mellito.
- Aminalone è un agente neurotropico.
- Cisteina - per la cataratta.
- Acetilcisteina - nelle malattie dell'apparato respiratorio come mucolitico.
