Con lo sviluppo dello studio della chimica organica, una classe separata è stata distinta in un ampio gruppo di idrocarburi - "alchini". Questi composti sono solitamente chiamati idrocarburi insaturi, che contengono nella loro struttura uno o più legami tripli (gli altri nomi sono tripli carbonio-carbonio o acetilene), che li distinguono dagli alcheni (composti con doppi legami).
In varie fonti, puoi anche trovare un nome comune razionale per gli alchini - idrocarburi acetilenici, e lo stesso nome per i loro "residui" - radicali acetilenici. Gli alchini sono presentati nella tabella seguente con la loro formula strutturale e vari nomi.
| Formule strutturali | Nomenclatura | |
| Internazionale IUPAC | Razionale | |
| HC ≡ CH | etilene, acetilene | acetilene |
| H3C ‒ C ≡ CH | propina | metilacetilene |
| H3C ‒ CH2 ‒ C≡CH | butin-1 | etilacetilene |
| H3C ‒ C≡C ‒CH3 | butin-2 | dimetilacetilene |
| H3C ‒ CH2 ‒ CH2 ‒ C ≡ CH | pentin-1 | propilacetilene |
| H3C ‒ CH2 ‒ C ≡ C - CH3 | Pentin-2 | metiletilacetilene |
Nomenclatura internazionale e razionale
Alchini in chimica, secondo la nomenclatura IUPAC (traslitterazione dall'inglese. International Union of Pure and Applied Chemistry), ricevono nomi cambiando il suffisso "-an" nel suffisso "-in" nel nome di il relativo alcano, ad esempio etano → etino (esempio 1).
Ma puoi anche usare nomi razionali, ad esempio: etino → acetilene, propino → metilacetilene (esempio 2), cioè associare il nome del radicale situato vicino al triplo legame al nome del rappresentante più piccolo di la serie omologa.
Va ricordato che quando si determina il nome di sostanze complesse, dove sono presenti sia doppi che tripli legami, la numerazione dovrebbe essere tale da ottenere i numeri più piccoli. Se c'è una scelta tra l'inizio della numerazione, allora iniziano con doppi legami, ad esempio: pentene-1, -in-4 (esempio 3).
Un caso speciale di questa regola sono i doppi e i tripli legami equidistanti dall'estremità della catena, come, ad esempio, nella molecola dell'esadiene-1, 3, -in-5 (esempio 4). Va qui ricordato che la numerazione a catena inizierà con un doppio legame.
Per alchini a catena lunga (più di С5-С6) si consiglia di utilizzareNomenclatura internazionale IUPAC.
La struttura di una molecola con un triplo legame
L'esempio più comune della struttura di una molecola di idrocarburo acetilenico è presentato per l'etina, la cui struttura può essere visualizzata nella tabella degli alchini. Per facilità di comprensione, di seguito verrà fornito un disegno dettagliato dell'interazione degli atomi di carbonio in una molecola di acetilene.
La formula generale di un alchino è C2H2. Pertanto, nel processo di creazione di un triplo legame sono coinvolti 2 atomi di carbonio. Poiché il carbonio è tetravalente - lo stato eccitato dell'atomo - nei composti organici, ci sono 4 elettroni spaiati nell'orbitale esterno - 2s e 2p3 (Fig. 1a). Nel processo di creazione di un legame, una nuvola ibrida è formata da nuvole di elettroni dell'orbitale s e uno p, che è chiamata nuvola ibrida sp (Fig. 1b). Le nubi ibride in entrambi gli atomi di carbonio sono fortemente orientate lungo un asse, il che provoca la loro disposizione lineare (con un angolo di 180°) l'una rispetto all' altra con parti più piccole verso l'esterno (Fig. 2). Gli elettroni nella maggior parte delle parti della nuvola, quando collegati, formano una coppia di elettroni e creano un legame σ (legame sigma, Fig. 1c).
L'elettrone spaiato, situato nella parte più piccola, attacca lo stesso elettrone all'atomo di idrogeno (Fig. 2). I restanti 2 elettroni spaiati sull'orbitale p esterno di un atomo interagiscono con altri 2 elettroni simili del secondo atomo. In questo caso, ciascuna coppia di due orbitali p si sovrappone secondo il principio del legame π (legame pi, Fig. 1d) e diventa orientata rispetto al' altro a 90°. Dopo tutte le interazioni, la nuvola generale assume una forma cilindrica (Fig. 3).
Proprietà fisiche degli alchini
Gli idrocarburi acetilenici sono di natura molto simile agli alcani e agli alcheni. In natura praticamente non si verificano, ad eccezione dell'etino, quindi sono ottenuti artificialmente. Gli alchini inferiori (fino a C17) sono gas e liquidi incolori. Si tratta di sostanze a bassa polarità, per cui sono scarsamente solubili in acqua e altri solventi polari. Tuttavia, si dissolvono bene in sostanze organiche semplici come etere, nafta o benzene e questa capacità migliora con l'aumentare della pressione durante la compressione del gas. I massimi rappresentanti di questa classe (C17 e superiori) sono sostanze cristalline.
Leggi di più sulle proprietà dell'acetilene
Poiché l'acetilene è il più utilizzato e ampiamente utilizzato, le proprietà fisiche dell'alchino sono ben note. È un gas incolore di assoluta purezza chimica e inodore. L'etina tecnica ha un odore pungente dovuto alla presenza di ammoniaca NH3, acido solfidrico H2S e acido fluoridrico HF. Questo gas liquefatto o gassoso è altamente esplosivo e si accende facilmente anche per scarica statica delle dita. Inoltre, per le sue proprietà fisiche, l'alchino, miscelato con ossigeno, fornisce una temperatura di combustione di 3150 ° C, che consente di utilizzare l'acetilene come buon gas combustibile nella saldatura e nel taglio dei metalli. L'acetilene è velenoso, quindi è necessario prestare la massima attenzione quando si lavora con questo gas.
L'acetilene si scioglie meglio nell'acetone, specialmente allo stato liquefatto, quindi, se conservato allo stato liquido, vengono utilizzati cilindri speciali riempiti con una massa porosa con acetone uniformemente distribuito sotto pressione fino a 25 MPa.
E se utilizzato allo stato gassoso, il gas viene rilasciato attraverso tubazioni speciali, guidate dalla documentazione normativa e tecnica e GOST 5457-75 “Acetilene disciolto e tecnico gassoso. Specifiche”, che descrive la formula dell'alchino e tutte le procedure per la verifica e lo stoccaggio del suddetto idrocarburo gassoso e liquido.
Produzione di acetilene
Uno dei metodi è l'ossidazione termica parziale del metano CH4 con ossigeno a una temperatura di 1500 °C. Questo processo è anche chiamato cracking ossidativo termico. Un processo praticamente simile avviene durante l'ossidazione del metano in un arco elettrico a temperatura superiore a 1500°C con raffreddamento rapido dei gas sviluppati, poiché per le proprietà fisiche dell'alchino, l'acetilene in miscela con metano non reagito può provocare un'esplosione. Inoltre, questo prodotto può essere ottenuto facendo reagire carburo di calcio CaC2 e acqua a 2000 °C.
Applicazione
Tra gli omologhi, come descritto sopra, solo l'acetilene ha ricevuto un uso permanente e su larga scala, e si è storicamente sviluppato che il nome razionale sia usato nella produzione.
A causa delle sue caratteristiche fisiche e chimicheproprietà e un metodo relativamente economico per ottenere questo idrocarburo viene utilizzato nella produzione di vari solventi organici, gomme sintetiche e polimeri.
