A differenza degli idrocarburi, le sostanze organiche contenenti ossigeno hanno un complesso di atomi chiamato gruppo funzionale. Il metanolo è un alcol saturo che ha un gruppo ossidrile nella sua molecola. Definisce le caratteristiche principali di questo composto. Nel nostro articolo esamineremo i metodi per produrre alcol metilico, le reazioni chimiche più importanti e l'uso del metanolo.
La struttura della molecola
Per scoprire la struttura dell'alcol metilico, devi ricordare quale tipo di molecola ha l'idrocarburo saturo più semplice: il metano. È espresso come CH4 e contiene un atomo di carbonio legato tramite semplici legami sigma ad atomi di idrogeno.
Se uno di essi viene sostituito dal gruppo ossidrile –OH, otteniamo la formula CH3OH. È metanolo. L'angolo di legame costruito dalla direzione del legame COH è di circa 110⁰, quindi le molecole di alcoli monoidrici hanno una forma angolare. A causa del fatto chel'elettronegatività dell'ossigeno (3,5 eV) è maggiore di quella del carbonio (2,5 eV), il legame ossigeno-carbonio è molto polarizzato e il gruppo idrossido svolge il ruolo di sostituente con effetto induttivo negativo. Pertanto, il metanolo è un alcol il cui momento di dipolo è 1,69D.
Nomenclatura
Consideriamo tre modi per formare il nome di una sostanza con la formula CH3OH. Storicamente, deriva dal nome del radicale idrocarburico a cui è legato il gruppo ossidrile. Il radicale CH3 è metilico, quindi CH3OH è chiamato alcol metilico. Secondo la nomenclatura di Ginevra, il suffisso -ol è aggiunto al nome del corrispondente idrocarburo - un alcano. Il composto sarà indicato come metanolo. Questo nome è il più comune ed è usato abbastanza spesso. Nella nomenclatura razionale, il composto che stiamo considerando è chiamato carbinolo.
Proprietà fisiche
Gli alcoli inferiori contenenti fino a tre atomi di carbonio, incluso il metanolo, sono liquidi che si mescolano con l'acqua in qualsiasi proporzione. Il carbinolo ha un odore alcolico pronunciato, ma è completamente inadatto all'ingestione, poiché è il composto neurotossico più forte. La sua densità è inferiore all'unità ed è 0,791 D420. I punti di fusione e di ebollizione sono rispettivamente -97,9 ⁰C e +94,5 ⁰C.
Produzione di metanolo
Idrolisi dei corrispondenti aloalchili in presenza di idrossidi di metalli attivi, ad esempio alcali o alcalino terrosi, e quando riscaldati -questo è un metodo comune per ottenere il carbinolo. Si prende cloro o bromometano come materiali di partenza, il risultato della reazione sarà la sostituzione dell'atomo di alogeno con il gruppo funzionale –OH e la produzione di metanolo.
Un altro metodo che porta alla formazione di alcoli saturi primari è la riduzione delle aldeidi o degli acidi carbossilici. Per questa reazione redox vengono utilizzati agenti riducenti forti come il boroidruro di sodio o l'idruro di litio e alluminio. I composti di partenza sono acido formico o formaldeide. Uno dei metodi moderni per ottenere il carbinolo è la sua sintesi da carbonio, acqua, idrogeno e monossido di carbonio. Il processo avviene ad una temperatura di +250 °C, a pressione elevata ed in presenza di ossidi di zinco e rame come catalizzatori. Nuovo, ma economicamente giustificato, è il metodo per ottenere alcol dalle alghe microscopiche degli oceani e dei mari, la cui biomassa è davvero enorme. Il substrato vegetale viene fermentato, il metano liberato viene raccolto e ulteriormente ossidato a metanolo. I grandi vantaggi della produzione di biometanolo sono l'assenza della necessità di utilizzare riserve di acqua dolce, elettricità e la purezza della tecnologia.
Sintesi organometallica
Se i composti organici con un gruppo carbonile nelle molecole vengono trattati con composti organomagnesio, si possono ottenere alcoli monoidrici. I reagenti organometallici sono prodotti dall'interazione di trucioli di magnesio metallico e derivati di alcani contenenti bromo in un dietil seccoetere. Dall'aldeide formica, questa reazione può essere utilizzata per ottenere non solo metanolo, il cui uso è limitato, ma anche altri alcoli primari saturi.
Caratterizzazione chimica
Il carbinolo non ha proprietà pronunciate di acidi o basi, inoltre, una soluzione acquosa di una sostanza non influisce sugli indicatori. Le reazioni tipiche del metanolo sono l'interazione con metalli attivi e acidi carbossilici. Nel primo caso si formano alcolati metallici, nel secondo - esteri. Ad esempio, il sodio sposta gli atomi di idrogeno nel gruppo idrossile funzionale di un alcol:
2CH3OH + 2Na=2CH3ONa +H2.
La reazione tra alcol metilico e acido acetico porta alla formazione di acetato di metile, o estere metilico dell'acido acetico:
CH3COOH+CH3OH<--(H2SO 4)CH3COOCH3+H2O.
La reazione di cui sopra è chiamata esterificazione ed è di grande importanza pratica.
Ossidazione degli alcoli
Reazioni del metanolo che portano alla produzione di aldeidi, si consideri l'esempio della sua interazione con l'ossido di rame. Se un filo di rame rovente rivestito di ossido viene abbassato in una soluzione di metanolo, si avverte uno speciale odore sgradevole di formaldeide. E la superficie opaca del filo diventa brillante e brillante grazie alla riduzione del rame puro.
Disidratazione
Quando riscaldate e in presenza di sostanze igroscopiche, le particelle vengono scisse dalle molecole di alcolacqua. Nei prodotti si trovano idrocarburi insaturi della serie etilene. In condizioni di alta concentrazione di acqua ea bassa temperatura si possono ottenere eteri. Quindi, l'etere dimetilico può essere ottenuto dal metanolo.
Uso di alcol metilico
L'alcol metilico viene utilizzato come inibitore degli idrati formati nei gasdotti, poiché le proprietà importanti del metanolo sono una buona solubilità in acqua e un basso punto di congelamento. Il volume principale di alcol metilico viene utilizzato nella produzione di resine fenolo-formaldeide. L' alto numero di ottano caratteristico del carbinolo ne consente l'utilizzo come carburante ecologico per auto. Nell'industria delle vernici, il carbinolo è usato come solvente.
Effetto del metanolo sul corpo umano
L'alcol di legno è assolutamente inadatto all'uso come bevanda alcolica, in quanto è la sostanza tossica più forte. Una volta nel tratto gastrointestinale, inizia a ossidarsi in acido formico e aldeide formica. I prodotti di ossidazione colpiscono i nervi ottici e la retina, che contiene i recettori. La cecità si fa sentire. L'acido formico, che ha un'elevata capacità cumulativa, viene trasportato dal sangue al fegato e ai reni, distruggendo questi organi vitali. Come risultato dell'avvelenamento da metanolo, si verifica un esito fatale, poiché i metodi per purificare il sangue dai metaboliti sono inefficaci.
Nel nostro articolo, abbiamo conosciuto le proprietà, l'applicazione emodi per ottenere metanolo.
