Sarebbe utile iniziare con la definizione degli alcani. Questi sono idrocarburi saturi o saturi, paraffine. Si può anche dire che si tratta di carboni in cui la connessione di atomi di C avviene tramite legami semplici. La formula generale è: CnH₂n+ 2.
È noto che il rapporto tra il numero di atomi H e C nelle loro molecole è massimo se confrontato con altre classi. A causa del fatto che tutte le valenze sono occupate da C o H, le proprietà chimiche degli alcani non sono espresse in modo sufficientemente chiaro, quindi il loro secondo nome è la frase idrocarburi saturi o saturi.
C'è anche un nome più antico che riflette al meglio la loro relativa inerzia chimica: paraffine, che nella traduzione significa "nessuna affinità".
Quindi, l'argomento della nostra conversazione di oggi: "Alcani: serie omologhe, nomenclatura, struttura, isomeria". Verranno inoltre presentati i dati relativi alle loro proprietà fisiche.
Alcani: struttura, nomenclatura
In essi, gli atomi di C sono in uno stato simile all'ibridazione sp3. Riguardouna molecola di alcano può essere dimostrata come un insieme di strutture tetraedriche C che sono collegate non solo tra loro, ma anche a H.
Ci sono legami s forti, a polarità molto bassa tra gli atomi C e H. Gli atomi, invece, ruotano sempre attorno a legami semplici, motivo per cui le molecole di alcano assumono varie forme, e la lunghezza del legame e l'angolo tra di loro sono valori costanti. Le forme che si trasformano l'una nell' altra a causa della rotazione della molecola attorno ai legami σ sono chiamate sue conformazioni.
Nel processo di distacco dell'atomo H dalla molecola in esame, si formano particelle 1-valenti, dette radicali idrocarburici. Appaiono come risultato di composti non solo di sostanze organiche, ma anche inorganiche. Se sottrai 2 atomi di idrogeno da una molecola di idrocarburo satura, ottieni radicali 2-valenti.
Quindi, la nomenclatura degli alcani può essere:
- radiale (vecchia versione);
- sostitutivo (internazionale, sistematico). È stato proposto da IUPAC.
Caratteristiche della nomenclatura radiale
Nel primo caso, la nomenclatura degli alcani è caratterizzata da:
- Considerazione degli idrocarburi come derivati del metano, in cui 1 o più atomi di H sono sostituiti da radicali.
- Elevato grado di convenienza nel caso di connessioni poco complesse.
Caratteristiche della nomenclatura sostitutiva
La nomenclatura sostitutiva degli alcani hale seguenti caratteristiche:
- La base del nome è 1 catena di carbonio, il resto dei frammenti molecolari sono considerati sostituenti.
- Se ci sono diversi radicali identici, prima del loro nome viene indicato un numero (rigorosamente a parole) e i numeri dei radicali sono separati da virgole.
Chimica: nomenclatura degli alcani
Per comodità, le informazioni sono presentate sotto forma di tabella.
| Nome della sostanza | Nome di base (radice) | Formula molecolare | Nome del sostituente carbonio | Formula sostituente del carbonio |
| Metano | Incontrato- | CH₄ | Metilico | CH₃ |
| Ethan | T- | C₂H₆ | Etile | C₂H₅ |
| Propano | Prop- | C₃H₈ | Trapano | C₃H₇ |
| Bhutan | Ma- | C₄H₁₀ | Butile | C₄H₉ |
| Pentano | Pentato- | C₅H₁₂ | Pentyl | C₅H₁₁ |
| Esano | Hex- | C₆H₁₄ | Gexyl | C₆H₁₃ |
| Eptano | Hept- | C₇H₁₆ | Eptyl | C₇H₁₅ |
| Ottano | Ott- | C₈H₁₈ | Ottilo | C₈H₁₇ |
| Nonan | Non- | C₉H₂₀ | Nonil | C₉H₁₉ |
| Dean | Dec- | C₁₀H₂₂ | Decil | C₁₀H₂₁ |
La suddetta nomenclatura degli alcani include nomi che si sono sviluppati storicamente (i primi 4 membri della serie degli idrocarburi saturi).
I nomi degli alcani spiegati con 5 o più atomi di C derivano da numeri greci che riflettono il numero dato di atomi di C. Pertanto, il suffisso -an indica che la sostanza proviene da una serie di composti saturi.
Quando si nominano gli alcani spiegati, viene scelto come catena principale quello che contiene il numero massimo di atomi di C. È numerato in modo che i sostituenti siano con il numero più piccolo. Nel caso di due o più catene della stessa lunghezza, la catena principale è quella che contiene il maggior numero di sostituenti.
Isomeria degli alcani
Il metano CH₄ funge da antenato degli idrocarburi delle loro serie. Con ogni rappresentante successivo della serie del metano, c'è una differenza rispetto alla precedente nel gruppo metilenico - CH₂. Questo modellotracciabile in tutta la serie degli alcani.
Lo scienziato tedesco Schiel ha avanzato una proposta per chiamare questa serie omologa. Tradotto dal greco significa "simile, simile".
Quindi, una serie omologa è un insieme di composti organici correlati che hanno lo stesso tipo di struttura con proprietà chimiche simili. Gli omologhi sono membri di una data serie. La differenza omologa è il gruppo metilenico per il quale differiscono 2 omologhi adiacenti.
Come accennato in precedenza, la composizione di qualsiasi idrocarburo saturo può essere espressa utilizzando la formula generale CnH₂n + 2. Pertanto, il membro successivo della serie omologa dopo il metano è l'etano - C₂H₆. Per dedurne la struttura dal metano, è necessario sostituire 1 atomo di H con CH₃ (figura sotto).
La struttura di ogni omologo successivo può essere derivata dal precedente allo stesso modo. Di conseguenza, il propano è formato da etano - C₃H₈.
Cosa sono gli isomeri?
Si tratta di sostanze che hanno identica composizione molecolare qualitativa e quantitativa (identica formula molecolare), ma diversa struttura chimica, e hanno anche diverse proprietà chimiche.
Gli idrocarburi di cui sopra differiscono per un parametro come il punto di ebollizione: -0,5° - butano, -10° - isobutano. Questo tipo di isomeria è indicato come isomeria dello scheletro del carbonio, appartiene al tipo strutturale.
Il numero di isomeri strutturali cresce rapidamente con l'aumento del numero di atomi di carbonio. Pertanto, C₁₀H₂₂ corrisponderà a 75 isomeri (esclusispaziale), e per C₁₅H₃₂ sono già noti 4347 isomeri, per C₂₀H₄₂ - 366 319.
Quindi, è già chiaro cosa siano gli alcani, le serie omologhe, l'isomerismo, la nomenclatura. Ora è il momento di passare alle convenzioni di denominazione IUPAC.
Nomenclatura IUPAC: regole di denominazione
In primo luogo, è necessario trovare nella struttura dell'idrocarburo la catena di carbonio che è la più lunga e contiene il numero massimo di sostituenti. Quindi devi numerare gli atomi C della catena, partendo dall'estremità a cui il sostituente è più vicino.
In secondo luogo, la base è il nome di un idrocarburo saturo a catena lineare, che corrisponde alla catena più principale per il numero di atomi di C.
In terzo luogo, è necessario indicare i numeri dei locali vicino ai quali si trovano i sostituenti prima della base. Sono seguiti dai nomi dei sostituti con un trattino.
Quarto, se ci sono sostituenti identici in atomi di C differenti, i locanti sono combinati e prima del nome appare un prefisso moltiplicatore: di - per due sostituenti identici, tre - per tre, tetra - quattro, penta - per cinque e così via. I numeri devono essere separati l'uno dall' altro da una virgola e dalle parole da un trattino.
Se lo stesso atomo di C contiene due sostituenti contemporaneamente, anche il locant viene scritto due volte.
Secondo queste regole si forma la nomenclatura internazionale degli alcani.
Proiezioni di Newman
Questo scienziato americanoproposte per la dimostrazione grafica di conformazioni formule speciali di proiezione - Proiezioni di Newman. Corrispondono alle forme A e B e sono mostrati nella figura seguente.
Nel primo caso, questa è una conformazione A-schermata, e nel secondo, è B-inibita. Nella posizione A, gli atomi H si trovano alla minima distanza l'uno dall' altro. Questa forma corrisponde al valore più grande dell'energia, poiché la repulsione tra di loro è la più grande. Questo è uno stato energeticamente sfavorevole, per cui la molecola tende a lasciarlo e a spostarsi in una posizione B più stabile. Qui gli atomi di H sono il più distanti possibile. Quindi, la differenza di energia tra queste posizioni è 12 kJ / mol, a causa della quale la rotazione libera attorno all'asse nella molecola di etano, che collega i gruppi metilici, non è uniforme. Dopo essere entrata in una posizione energeticamente favorevole, la molecola vi rimane, in altre parole, “rallenta”. Ecco perché si chiama inibito. Il risultato: 10mila molecole di etano sono in una forma di conformazione impedita a temperatura ambiente. Solo uno ha una forma diversa - oscurato.
Ottenere idrocarburi saturi
È già noto dall'articolo che si tratta di alcani (la loro struttura e nomenclatura sono descritte in dettaglio in precedenza). Sarebbe utile valutare come ottenerli. Sono emessi da fonti naturali come petrolio, gas naturale, gas associato e carbone. Vengono utilizzati anche metodi sintetici. Ad esempio, H₂ 2H₂:
- Il processo di idrogenazione degli idrocarburi insaturi:CnH₂n (alcheni)→ CnH₂n+2 (alcani)← CnH₂n-2 (alchini).
- Da una miscela di monossido C e H - gas di sintesi: nCO+(2n+1)H₂→ CnH₂n+2+nH₂O.
- Dagli acidi carbossilici (i loro sali): elettrolisi all'anodo, al catodo:
- Elettrolisi Kolbe: 2RCOONa+2H₂O→R-R+2CO₂+H₂+2NaOH;
- Reazione Dumas (lega alcalina): CH₃COONa+NaOH (t)→CH₄+Na₂CO₃.
- Screpolature da olio: CnH₂n+2 (450-700°)→ CmH₂m+2+ Cn-mH₂(n-m).
- Gassificazione del combustibile (solido): C+2H₂→CH₄.
- Sintesi di alcani complessi (derivati dell'alogeno) che hanno meno atomi di C: 2CH₃Cl (clorometano) +2Na →CH₃- CH₃ (etano) +2NaCl.
- Decomposizione in acqua dei metanidi (carburi metallici): Al₄C₃+12H₂O→4Al(OH₃)↓+3CH₄↑.
Proprietà fisiche degli idrocarburi saturi
Per comodità, i dati sono raggruppati in una tabella.
| Formula | Alcano | Punto di fusione in °С | Punto di ebollizione in °С | Densità, g/ml |
| CH₄ | Metano | -183 | -162 | 0, 415 a t=-165°С |
| C₂H₆ | Ethan | -183 | -88 | 0, 561 a t=-100°C |
| C₃H₈ | Propano | -188 | -42 | 0, 583 a t=-45°C |
| n-C₄H₁₀ | n-Bhutan | -139 | -0, 5 | 0, 579 a t=0°C |
| 2-Metilpropano | - 160 | - 12 | 0, 557 a t=-25°C | |
| 2, 2-Dimetilpropano | - 16 | 9, 5 | 0, 613 | |
| n-C₅H₁₂ | n-Pentano | -130 | 36 | 0, 626 |
| 2-Metilbutano | - 160 | 28 | 0, 620 | |
| n-C₆H₁₄ | n-esano | - 95 | 69 | 0, 660 |
| 2-Metilpentano | - 153 | 62 | 0, 683 | |
| n-C₇H₁₆ | n-eptano | - 91 | 98 | 0, 683 |
| n-C₈H₁₈ | n-Octane | - 57 | 126 | 0, 702 |
| 2, 2, 3, 3-Tetra-metilbutano | - 100 | 106 | 0, 656 | |
| 2, 2, 4-trimetil-pentano | - 107 | 99 | 0, 692 | |
| n-C₉H₂₀ | n-Nonan | - 53 | 151 | 0, 718 |
| n-C₁₀H₂₂ | n-Dean | - 30 | 174 | 0, 730 |
| n-C₁₁H₂₄ | n-Undecane | - 26 | 196 | 0, 740 |
| n-C₁₂H₂₆ | n-Dodecane | - 10 | 216 | 0, 748 |
| n-C₁₃H₂₈ | n-Tridecane | - 5 | 235 | 0, 756 |
| n-C₁₄H₃₀ | n-Tetradecane | 6 | 254 | 0, 762 |
| n-C₁₅H₃₂ | n-Pentadecano | 10 | 271 | 0, 768 |
| H-C₁₆H₃₄ | n-Esadecano | 18 | 287 | 0, 776 |
| n-C₂₀H₄₂ | n-Eicosan | 37 | 343 | 0, 788 |
| n-C₃₀H₆₂ | n-Tricontan | 66 |
235 a 1 mmHg st |
0, 779 |
| n-C₄₀H₈₂ | n-Tetracontan | 81 |
260 a 3 mmHg st. |
|
| n-C₅₀H₁₀₂ | n-Pentacontan | 92 |
420 a 15 mmHg st. |
|
| n-C₆₀H₁₂₂ | n-Esacontano | 99 | ||
| n-C₇₀H₁₄₂ | n-Eptacontano | 105 | ||
| n-C₁₀₀H₂₀₂ | n-Ettano | 115 |
Conclusione
L'articolo considerava un concetto come gli alcani (struttura, nomenclatura, isomeria, serie omologhe, ecc.). Si parla un po' delle caratteristiche della nomenclatura radiale e di sostituzione. Vengono descritti i metodi per ottenere gli alcani.
Inoltre, l'intera nomenclatura degli alcani è elencata in dettaglio nell'articolo (il test può aiutare ad assimilare le informazioni ricevute).
