I composti più semplici studiati nei corsi di chimica organica sono gli idrocarburi saturi o le paraffine, detti anche alcani. La loro composizione qualitativa è rappresentata da atomi di soli due elementi: carbonio e idrogeno. Le molecole di composti contengono un solo tipo di legame chimico: singolo o semplice. Nel nostro articolo studieremo la struttura, nonché i metodi per ottenere e le proprietà degli alcani.
Rappresentanti della serie e loro nomi
Il primo composto della classe della paraffina è il metano. La sua formula molecolare è CH4, corrisponde alla formula generale delle sostanze, che è la seguente: C H2 +2. I primi quattro alcani hanno nomi individuali, come metano, etano. A partire dal quinto composto, la nomenclatura è costruita utilizzando i numeri greci. Ad esempio, una sostanza con cinque atomi di carbonio nella molecola C5H12 è chiamata pentano (dalla parola greca "penta" - cinque). Secondo la nomenclatura razionale, alcani,le proprietà chimiche e la produzione di cui stiamo studiando possono essere rappresentate sotto forma di sostanze - derivati del metano. Nella sua molecola uno o più atomi di idrogeno sono sostituiti da radicali idrocarburici. Secondo la nomenclatura sistematica, dovresti scegliere la catena più lunga di atomi di carbonio, che sono numerati dall'estremità a cui i radicali sono più vicini. Quindi viene determinato il numero dell'atomo di carbonio legato da un legame sigma alla particella radicale e il radicale viene raffinato aggiungendo il nome dell'alcano stesso, ad esempio 3-metilbutano.
Produzione di alcani
La principale e più comune fonte di produzione di paraffina sono i minerali: gas naturale e petrolio. Tracce di metano insieme a idrogeno e azoto possono essere trovate nel gas di palude. Nell'ozocerite sono presenti alcani solidi contenenti un gran numero di atomi di carbonio nella molecola. Questa è una cera di montagna con un'intera gamma di proprietà uniche, i cui depositi sono in fase di sviluppo, ad esempio, nell'Ucraina occidentale. Esistono anche numerosi metodi sintetici per l'estrazione di idrocarburi saturi, in particolare mediante la reazione di riduzione. Nell'industria si possono distinguere diversi metodi per la produzione di alcani utilizzando reazioni redox, ad esempio tra aloalchili e acido ioduro o amalgama di sodio. Più semplice è la riduzione di alcheni, alchini o alcadieni con idrogeno in presenza di un catalizzatore di nichel. Il prodotto di reazione sarà la paraffina corrispondente. Il processo può essere espresso dalla seguente equazionereazioni:
CH2 =CH2 + H2=H 3C-CH3 (etano)
Fusione alcalina dei sali degli acidi carbossilici
Se riscaldi sale di sodio CH3COONa o altre sostanze di questa classe, che includono atomi di metalli attivi, con idrossido di sodio o calce sodata, puoi ottenere idrocarburi saturi. Il primo tipo di reazione è più spesso utilizzato in laboratorio, il secondo viene utilizzato per analizzare con precisione la struttura dell'acido carbossilico che fa parte del sale. Questo metodo per ottenere gli alcani consente di osservare la scissione della catena di carbonio del reagente e la diminuzione del numero di atomi di carbonio in esso contenuti.
Reazione di Wurtz
Sostanze che sono derivati delle paraffine, in cui gli atomi di idrogeno sono stati sostituiti da particelle di cloro, bromo o iodio, possono interagire con sodio metallico finemente disperso. L'equazione di reazione generale sarà:
2RHal + 2Na → R-R + 2NaHal, Questo processo fu scoperto nel 1870 dal chimico francese F. Würz. Successivamente, PP Sharygin ha chiarito il suo meccanismo che porta alla produzione di un alcano. Si è scoperto che l'atomo di alogeno viene prima sostituito da un metallo. Quindi la sostanza organosodio risultante interagisce con un' altra molecola di aloalcano. Questa reazione ha trovato applicazione nella tecnologia di sintesi delle paraffine superiori.
Proprietà degli idrocarburi saturi
Le caratteristiche fisiche di ciascuna classe di composti organici sono determinateproprietà che cambiano naturalmente e dipendono dalla struttura delle molecole delle sostanze. Quindi, i primi quattro omologhi degli alcani, le cui reazioni abbiamo considerato in precedenza, sono gas. Nella fase liquida esistono paraffine contenenti nella loro composizione da 5 a 14 atomi di carbonio, mentre i restanti alcani sono composti solidi. Le sostanze gassose e solide sono inodori, le paraffine liquide odorano di cherosene o benzina. Le proprietà chimiche più importanti delle sostanze includono, ad esempio, l'ossidazione dura - combustione, a seguito della quale viene rilasciata una grande quantità di calore:
CH4 + 2O2=CO2 + 2H 2O
Ricordiamo che il metano è il componente principale del combustibile principale: il gas naturale.
Reazioni di sostituzione
L'alogenazione che procede attraverso il meccanismo dei radicali liberi è un' altra caratteristica degli alcani. Si riferisce a reazioni di sostituzione e porta alla formazione di composti - derivati alogeni di paraffine:
C5H12+Cl2=HCl + C5 H11Cl (cloropentano).
La nitrazione è l'interazione di alcani con acido nitrato diluito in presenza di un catalizzatore e sotto pressione, scoperta nel 1889 da N. M. Konovalov. I composti di nitro di paraffina hanno una vasta gamma di applicazioni come materie prime per la produzione di carburante per razzi, esplosivi, nonché per l'estrazione di acidi carbossilici e ammine.
L'ossidazione dei membri superiori della serie omologa degli alcani in presenza di un catalizzatore porta alla produzione di alcoli e carbossiliciacidi utilizzati per sintetizzare plastificanti utilizzati nella produzione di materie plastiche e detergenti.
Nel nostro articolo, abbiamo esaminato le proprietà degli idrocarburi saturi e abbiamo studiato come ottenerli.
