L'acido isoftalico è ampiamente utilizzato nella produzione di pitture e vernici. I materiali di rivestimento con il suo contenuto hanno caratteristiche tecniche elevate. Il modo principale per ottenere questa sostanza nell'industria chimica è l'ossidazione del m-xilene in presenza di catalizzatori.
Descrizione
L'acido isoftalico è un composto organico che appartiene alla classe degli acidi carbossilici. Ha nella sua composizione 2 gruppi carbossilici -COOH, cioè è un acido dicarbossilico. Un altro nome per questa sostanza è l'acido 1,3-benzenedicarbossilico. I suoi sali ed esteri sono chiamati isoftalati.
In apparenza, è una polvere bianca dura e refrattaria.
Formula empirica per l'acido isoftalico: C8H6O4. La formula strutturale di questo composto è mostrata nella figura seguente.
Proprietà
Le principali proprietà di questa sostanza sono le seguenti:
- peso molecolare – 166, 14;
- punto di fusione - 345-348 °C;
- alla rinfusadensità – 0,8 g/ml;
- punto di infiammabilità dell'aerosol - 700 °С;
- solubilità: buona in acqua e soluzioni alcaline acquose, scarsa in CH₃COOH freddo, metanolo, propanolo e alcoli inferiori.
L'acido isoftalico irrita la pelle umana al contatto, quindi è necessario osservare le precauzioni di sicurezza quando si lavora con esso.
Interazione con altri composti:
- forma sali quando reagisce con alcali;
- se riscaldati con alcoli si ottengono esteri;
- in reazione con cloruro di tionile, dicloruro di acido carbonico e cloruro di acetile quando riscaldato a 130 oC acido isoftalico si trasforma in cloruro di isoftaloile;
- in acido acetico a temperatura ambiente viene ridotto dall'idrogeno a C6H10(COOH)2 (acido cis-esaidroisoftalico);
- nitrato con acido nitrico a 30 °C (si ottengono 4 e 5-nitroderivati) e solfonato con acido solforico fumante a 200 °C.
Produzione di acido isoftalico
La sintesi di questo composto nell'industria chimica avviene in diversi modi:
- Nella reazione ossidativa del metaxilene con l'aria che coinvolge acido acetico. Il processo avviene ad una temperatura di 100-150 °C e ad una pressione di 14-27 atmosfere. Come catalizzatori vengono utilizzati sali di cob alto e acetaldeide.
- Quando si ossida il meta-xilene o l'acido m-toluico, riscaldato a 200 °C, ad una pressione di 40 atm. e in presenza di acido nitrico concentrato.
- Nella reazione ossidativa di C12H18 (1, 3-diisopropilbenzene) con l'aria. Temperatura di reazione 120-220°С, catalizzatori - sali di cob alto e manganese.
- Nel processo di scissione del gruppo carbossilico dell'acido trimellitico in una soluzione acquosa di idrossile di sodio. La temperatura di reazione è di 250 °С.
Il prodotto risultante viene purificato per cristallizzazione da acido acetico o da una soluzione acquosa di etanolo (in condizioni di laboratorio). Poiché la produzione di C8H6O4 avviene in ambienti corrosivi, le apparecchiature industriali sono materiale chimicamente resistente - titanio.
Applicazione
L'acido isoftalico viene utilizzato principalmente per la produzione di vernici (poliuretaniche, in polvere, alchidiche) e resine poliestere. Altre applicazioni sono la produzione di materiali quali:
- polimeri termoplastici;
- gelcoats - rivestimenti protettivi e decorativi simili al gel;
- resine poliestere a base d'acqua;
- poliesteri per vetroresina;
- sm alti melaminici a forno;
- fabbricazione di bottiglie di plastica e gomma (come comonomero).
Le vernici all'acido isoftalico sono ad alte prestazioni:
- buona resistenza agli agenti atmosferici;
- durezza;
- resistenza alle alte temperature, alto limite di deformazione termica;
- corrosivo e chimicodurata;
- resistente alle macchie.
Gli sm alti sono utilizzati nei seguenti settori:
- industria automobilistica;
- stampa;
- materiali da costruzione;
- produzione di mobili;
- produzione di attrezzature da giardino;
- produzione di distributori automatici e altro.
