Gli acidi dicarbossilici sono sostanze con due gruppi carbossilici monovalenti funzionali - COOH, la cui funzione è determinare le proprietà di base di queste sostanze.
La loro formula generale è HOOC-R-COOH. E qui, "R" si riferisce a qualsiasi radicale organico 2-valente, che sono gli atomi collegati al gruppo funzionale della molecola. Tuttavia, puoi saperne di più su questo.
Proprietà fisiche
I composti dicarbossilici sono solidi. Si possono distinguere le seguenti proprietà fisiche:
- Eccellente solubile in acqua. Allo stesso tempo, si formano legami intermolecolari di idrogeno.
- Il limite di solubilità in H2O è nel limite C6-C7. E questo è comprensibile, perché il contenuto del gruppo polare carbossilico nelle molecole è significativo.
- Poco solubile in solventiorigine biologica.
- Fuso a temperature molto più elevate di alcoli e cloruri. Ciò è dovuto all'elevata forza dei loro legami idrogeno.
- Se i composti carbossilici vengono sottoposti a calore, inizieranno a decomporsi con il rilascio di varie sostanze.
Proprietà chimiche
Sono esattamente gli stessi per gli acidi carbossilici come per gli acidi monocarbossilici. Come mai? Perché hanno anche un gruppo carbossilico. A sua volta, è composto da due elementi:
- Carbonile. >C=O. Gruppo \u003d C \u003d O composti organici (quelli che includono il carbonio).
- Idrossile. -È LUI. Il gruppo OH di composti di tipo organico e inorganico. Il legame tra atomi di ossigeno e idrogeno è covalente.
Carbonile e idrossile hanno un'influenza reciproca. Cosa determina esattamente le proprietà acide dei composti in esame? Il fatto che la polarizzazione del legame O-H causi uno spostamento della densità elettronica verso l'ossigeno carbonilico.
Vale la pena notare che in soluzioni acquose, le sostanze del gruppo carbossilico si dissociano (si decompongono) in ioni. Si presenta così: R-COOH=R-COO- + H+. A proposito, gli alti punti di ebollizione degli acidi e la loro capacità di dissolversi in acqua sono dovuti alla formazione di legami intermolecolari di idrogeno.
Dissociazione
Questa è una delle proprietà degli acidi dicarbossilici, che si manifesta nella decomposizione di una sostanza in ioni al momento della dissoluzione. Si verifica in due fasi:
- NOOS-X-COOH → NOOS-X-COO-+N+. Per la prima fasegli acidi dicarbossilici sono più forti degli acidi monocarbossilici. Il motivo n. 1 è un fattore statistico. Nella molecola sono presenti 2 gruppi carbossilici. Motivo numero 2: la loro reciproca influenza. Cosa che accade nella maggior parte dei casi, dal momento che i gruppi o sono collegati da una catena di legami multipli, o non sono lontani.
- HOOS-X-SOO- → -OOS-X-SOO -+N+. Ma nella seconda fase, gli acidi di questo gruppo diventano più deboli di quelli monocarbossilici. Tranne forse per ethandioic (ossalico). Il catione idrogeno è più difficile da separare. Ciò richiede più energia. H+ è più difficile da separare da un anione con carica -2 che da -1.
La dissociazione degli acidi dicarbossilici avviene solo in soluzioni acquose, sebbene in altri casi questo processo chimico sia possibile anche durante la fusione.
Altre reazioni
I composti in esame possono formare sali. E non ordinario, come il monocarbossilico, ma acido. Sono caratterizzati dalla presenza nella composizione di due tipi di cationi: metallo (in alcune reazioni, invece di loro, ioni ammonio) e idrogeno. Hanno anche un anione a carica multipla del residuo acido - un atomo caricato negativamente.
Il nome di questi sali è dovuto al fatto che durante l'idrolisi danno una reazione acida del mezzo. Va notato che questi composti si dissociano in un residuo con una particella di idrogeno e ioni metallici.
Inoltre, le proprietà chimiche degli acidi dicarbossilici determinano la loro capacità di formare alogenuri acidi. In questi composti, il gruppo ossidrile è sostituito da un alogeno, un vigoroso agente ossidante.
Caratteristiche
Impossibile non riservare che la formazione di chelati appartenga anche alle proprietà degli acidi dicarbossilici. Questi sono composti complessi costituiti da gruppi ciclici con un agente complessante (ione centrale).
I chelati vengono utilizzati per separare, determinare analiticamente e concentrare un'ampia varietà di elementi. E in agricoltura e medicina, sono usati per introdurre micronutrienti come manganese, ferro, rame, ecc. negli alimenti.
Alcuni acidi dicarbossilici in più formano anidridi cicliche - composti R1CO-O-COR2, che sono agenti acilanti con la capacità reagiscono con i nucleofili, sostanze chimiche ricche di elettroni.
E l'ultima caratteristica degli acidi dicarbossilici è la loro formazione di polimeri (sostanze ad alto peso molecolare). Si verifica come risultato di una reazione con altri composti polifunzionali.
Metodi per ottenere
Ce ne sono molti, e ognuno di essi è finalizzato alla sintesi di un certo tipo di acido bicarbossilico. Ma ci sono alcuni modi comuni:
- Ossidazione di chetoni - composti organici con un gruppo carbonile=CO.
- Idrolisi dei nitrili. Cioè la decomposizione di composti organici di formula R-C≡N con acqua. I nitrili sono generalmente sostanze solide o liquide con un'eccellente solubilità.
- Carbonilazione dei dioli - sostanze con due gruppi ossidrile. La reazione prevede l'introduzione di gruppi carbonilici C=Oreagendo con il monossido di carbonio, un gas altamente tossico che è più leggero dell'aria e non ha odore o sapore.
- Ossidazione dei dioli.
Ognuno di questi metodi porterà alla produzione di acidi dicarbossilici. Ce ne sono molti in natura. Tutti conoscono i nomi della maggior parte di loro, quindi vale la pena parlarne anche brevemente.
Tipi di acidi
La prima cosa da notare è che hanno tutti due nomi:
- Sistematica. È dato dal nome dell'alcano (idrocarburo aciclico) con l'aggiunta del suffisso "-dioico".
- Triviale. Dato dal nome del prodotto naturale da cui si ottiene l'acido.
E ora direttamente sulle connessioni. Quindi, ecco alcuni degli acidi più famosi:
- Ossalico/etandio. NOOS-COON. Contenuto in carambole, rabarbaro, acetosa. Esiste anche come ossalati di calcio e potassio (sali ed esteri).
- Malon/propandio. NOOS-CH2-COOH. Si trova nel succo di barbabietola da zucchero.
- Ambra/Butano. HOOS-(CH2)2-COOH. Si presenta come cristalli incolori, perfettamente solubili in alcool e acqua. Si trova nell'ambra e nella maggior parte delle piante. I sali e gli esteri di questo tipo di acido dicarbossilico sono chiamati succinati.
- Glutarico/Pentandioico. HOOC-(CH2)3-COOH. Ottenuto dall'ossidazione di un chetone ciclico con acido nitrico e la partecipazione di ossido di vaniadio.
- Adipico/esandioico. NOOS(CH2)4COOH. ricevereattraverso l'ossidazione del cicloesano in due fasi.
Oltre a quanto sopra, c'è anche acido eptandioico, nonandioico, decandioico, undecanedioico, dodecanedioico, tridecandioico, esadecandioico, eneicosandioico e molti altri.
Acidi dicarbossilici aromatici
Si dovrebbero dire anche alcune parole su di loro. Gli acidi ftalici sono il rappresentante più importante di questo gruppo. Non sono un prodotto industrialmente significativo, ma sono di interesse. Poiché si formano a seguito della produzione di anidride ftalica, una sostanza con la quale vengono sintetizzati coloranti, resine e alcuni componenti dei medicinali.
C'è anche acido teraphlico. Esso, interagendo con gli alcoli, dà esteri - derivati di oxoacidi. È attivamente utilizzato nell'industria. Con l'aiuto dell'acido teraflico si ottengono poliesteri saturi. E sono utilizzati nella produzione di contenitori per alimenti, film per video, foto, registrazioni audio, bottiglie per bevande, ecc.
Da notare attenzione e acido aromatico isoftalico. È usato come comonomero, una sostanza a basso peso molecolare che forma un polimero a seguito di una reazione di polimerizzazione. Questa proprietà è utilizzata nella produzione di gomma e plastica. Viene anche utilizzato per realizzare materiali isolanti.
Applicazione
Un'ultima parola su questo. Se parliamo dell'uso degli acidi carbossilici dibasici, allora vale la pena notare che:
- Sono materie prime, utilizzandoche producono alogenuri acidi, chetoni, eteri vinilici e altri importanti composti organici.
- Alcuni acidi sono coinvolti nella produzione di esteri, che vengono ulteriormente utilizzati in profumeria, industria tessile, pelletteria.
- Alcuni si trovano in conservanti e solventi.
- La produzione del capron, una fibra sintetica di poliammide, è indispensabile senza di esse.
- Alcuni acidi sono utilizzati anche nella produzione di un materiale termoplastico chiamato polietilene tereftalato.
Tuttavia, queste sono solo alcune aree. Ci sono molte altre aree in cui vengono utilizzati tipi specifici di acidi dibasici. L'ossalico, ad esempio, è usato come mordente nell'industria. O come precipitatore per rivestimenti metallici. Suberic è coinvolto nella sintesi dei farmaci. L'azelaico viene utilizzato per produrre poliesteri utilizzati nella produzione di cavi elettrici, tubi flessibili e tubazioni resistenti all'olio. Quindi, se ci pensi, ci sono pochissime aree in cui gli acidi bibasici non troverebbero il loro uso.
