Le caratteristiche strutturali dell'acetilene ne influenzano le proprietà, la produzione e l'uso. Il simbolo per la composizione di una sostanza - С2Н2 - è la sua formula più semplice e grossolana. L'acetilene è formato da due atomi di carbonio, tra i quali si verifica un triplo legame. La sua presenza è riflessa da diversi tipi di formule e modelli della molecola di etino, che consentono di comprendere il problema dell'influenza della struttura sulle proprietà di una sostanza.
Alchini. Formula generale. Acetilene
Gli idrocarburi alchinici, o idrocarburi acetilenici, sono aciclici, insaturi. La catena degli atomi di carbonio non è chiusa, contiene legami singoli e multipli. La composizione degli alchini si riflette nella formula riassuntiva C H2n – 2. Le molecole di sostanze di questa classe contengono uno o più tripli legami. I composti dell'acetilene sono insaturi. Ciò significa che una sola valenza del carbonio viene realizzata a spese dell'idrogeno. I restanti tre legami vengono utilizzati quando interagiscono con altri atomi di carbonio.
Il primo - e più famoso rappresentante degli alchini - acetilene, o etino. Il nome banale della sostanza deriva dal vocabolo latino "acetum" - "aceto" eGreco - "hyle" - "albero". L'antenato della serie omologa fu scoperto nel 1836 in esperimenti chimici, successivamente la sostanza fu sintetizzata dal carbone e dall'idrogeno da E. Davy e M. Berthelot (1862). A temperatura normale e pressione atmosferica normale, l'acetilene è allo stato gassoso. È un gas incolore, inodore, leggermente solubile in acqua. L'etina si dissolve più facilmente in etanolo e acetone.
Formula molecolare dell'acetilene
Etin è il membro più semplice della sua serie omologa, la sua composizione e struttura riflettono le formule:
- С2Н2 - record molecolare della composizione dell'etino, che dà l'idea che la sostanza sia formata da due atomi di carbonio e il stesso il numero di atomi di idrogeno. Usando questa formula, puoi calcolare le masse molecolari e molari del composto. Mr (С2Н2)=26 a. em, M (С2Н2)=26,04 g/mol.
- Н:С:::С:Н - formula del punto elettronico dell'acetilene. Tali immagini, denominate "strutture di Lewis", riflettono la struttura elettronica della molecola. Quando si scrive, è necessario seguire le regole: l'atomo di idrogeno, quando forma un legame chimico, tende ad avere la configurazione del guscio di valenza dell'elio, altri elementi: un ottetto di elettroni esterni. Ogni due punti indica un comune per due atomi o una coppia solitaria di elettroni del livello di energia esterno.
- H-C≡C-H - formula strutturale dell'acetilene, che riflette l'ordine e la molteplicità dei legami tra gli atomi. Un trattino sostituisce una coppia di elettroni.
Modelli di molecole di acetilene
Le formule che mostrano la distribuzione degli elettroni sono servite come base per la creazione di modelli orbitali atomici, formule spaziali di molecole (stereochimiche). Già alla fine del 18° secolo si diffusero i modelli ball-and-stick, ad esempio palline di diversi colori e dimensioni, che denotavano carbonio e idrogeno, che formano acetilene. La formula strutturale della molecola è presentata sotto forma di bastoncini, che simboleggiano i legami chimici e il loro numero in ciascun atomo.
Il modello ball-and-stick dell'acetilene riproduce angoli di legame pari a 180°, ma le distanze internucleari nella molecola si riflettono approssimativamente. I vuoti tra le sfere non creano l'idea di riempire lo spazio degli atomi con densità elettronica. Lo svantaggio viene eliminato nei modelli di Dreiding, che designano i nuclei degli atomi non come sfere, ma come punti di attacco delle aste tra loro. I moderni modelli volumetrici forniscono un quadro più chiaro degli orbitali atomici e molecolari.
Orbitali atomici ibridi di acetilene
Il carbonio in uno stato eccitato contiene tre orbitali p e uno s con elettroni spaiati. Nella formazione del metano (CH4) partecipano alla creazione di legami equivalenti con atomi di idrogeno. Il famoso ricercatore americano L. Pauling ha sviluppato la dottrina dello stato ibrido degli orbitali atomici (AO). La spiegazione del comportamento del carbonio nelle reazioni chimiche è l'allineamento di AO nella forma e nell'energia, la formazione di nuove nuvole. ibridogli orbitali danno legami più forti, la formula diventa più stabile.
Gli atomi di carbonio nella molecola di acetilene, a differenza del metano, subiscono l'ibridazione sp. Gli elettroni s e p sono mescolati in forma ed energia. Appaiono due orbitali sp, che si trovano ad un angolo di 180°, diretti ai lati opposti del nucleo.
Triplice legame
Nell'acetilene, nubi di carbonio ibride di elettroni partecipano alla creazione di legami σ con gli stessi atomi vicini e con l'idrogeno in coppie C-H. Rimangono due orbitali p non ibridi perpendicolari l'uno all' altro. Nella molecola di etino, sono coinvolti nella formazione di due legami π. Insieme a σ, sorge un triplo legame, che si riflette nella formula strutturale. L'acetilene differisce dall'etano e dall'etilene per la distanza tra gli atomi. Un triplo legame è più corto di un doppio legame, ma ha una riserva di energia maggiore ed è più forte. La densità massima dei legami σ e π si trova in regioni perpendicolari, il che porta alla formazione di una nuvola di elettroni cilindrica.
Caratteristiche del legame chimico nell'acetilene
La molecola di etino ha una forma lineare, che riflette con successo la formula chimica dell'acetilene - H-C≡C-H. Gli atomi di carbonio e idrogeno si trovano lungo una linea retta, tra di loro compaiono 3 legami σ- e 2 π. Il movimento libero, la rotazione lungo l'asse CC è impossibile, questo è impedito dalla presenza di legami multipli. Altre caratteristiche del triplo legame:
- numero di coppie di elettroni che legano due atomi di carbonio - 3;
- lunghezza - 0,120 nm;
- energia di rottura - 836kJ/mol.
Per confronto: nelle molecole di etano ed etilene, le lunghezze dei legami chimici singoli e doppi sono rispettivamente di 1,54 e 1,34 nm, l'energia di rottura CC è 348 kJ/mol, C=C - 614 kJ/mol.
Omologhi dell'acetilene
L'acetilene è il rappresentante più semplice degli alchini, nelle cui molecole è presente anche un triplo legame. Propyne CH3C≡CH è un omologo dell'acetilene. La formula del terzo rappresentante degli alchini - butino-1 - è CH3CH2C≡CH. Acetilene è il nome banale dell'etina. La nomenclatura sistematica degli alchini segue le regole IUPAC:
- nelle molecole lineari viene indicato il nome della catena principale, che deriva dal numero greco, a cui si aggiungono il suffisso -in e il numero dell'atomo al triplo legame, ad esempio etino, propino, butino-1;
- la numerazione della catena principale di atomi inizia dall'estremità della molecola più vicina al triplo legame;
- per gli idrocarburi ramificati, viene prima il nome del ramo laterale, poi il nome della catena principale di atomi con il suffisso -in.
- la parte finale del nome è un numero che indica la posizione nella molecola del triplo legame, ad esempio butino-2.
Isomeria degli alchini. Dipendenza delle proprietà dalla struttura
Etino e propino non hanno isomeri di posizione di triplo legame, appaiono a partire dal butino. Gli isomeri dello scheletro di carbonio si trovano nel pentino e negli omologhi che lo seguono. Per quanto riguarda il triplo legame, non c'è spazioisomeria degli idrocarburi acetilenici.
I primi 4 omologhi dell'etina sono gas poco solubili in acqua. Idrocarburi acetilenici C5 – C15 - liquidi. I solidi sono omologhi dell'etino, a cominciare dall'idrocarburo C17. La natura chimica degli alchini è significativamente influenzata dal triplo legame. Gli idrocarburi di questo tipo sono più attivi di quelli dell'etilene, attaccano varie particelle. Questa proprietà è la base per l'uso diffuso dell'etina nell'industria e nella tecnologia. Quando si brucia l'acetilene, viene rilasciata una grande quantità di calore, che viene utilizzato nel taglio a gas e nella saldatura dei metalli.
