Le ammine sono entrate nelle nostre vite in modo del tutto inaspettato. Fino a poco tempo si trattava di sostanze velenose, la cui collisione poteva portare alla morte. E ora, dopo un secolo e mezzo, utilizziamo attivamente fibre sintetiche, tessuti, materiali da costruzione, coloranti a base di ammine. No, non sono diventate più sicure, le persone sono state semplicemente in grado di "addomesticarle" e sottometterle, traendone certi benefici per se stesse. Di quale, e parleremo ulteriormente.
Definizione
Le ammine sono composti organici derivati dall'ammoniaca, nelle cui molecole l'idrogeno è sostituito da radicali idrocarburici. Possono essercene fino a quattro contemporaneamente. La configurazione delle molecole e il numero di radicali determinano le proprietà fisiche e chimiche delle ammine. Oltre agli idrocarburi, tali composti possono contenere radicali aromatici o alifatici, o una loro combinazione. Una caratteristica distintiva di questa classe è la presenza di un frammento R-N, in cui R è un gruppo organico.
Classificazione
Tutte le ammine possono essere divise in tre grandi gruppi:
- Per la natura del radicale idrocarburico.
- Secondo il numero di radicali associatiatomo di azoto.
- Per il numero di gruppi amminici (mono-, di-, tre-, ecc.).
Il primo gruppo comprende le ammine alifatiche o limitanti, che sono rappresentate da metilammina e metiletilammina. E anche aromatico, ad esempio anilina o fenilammina. I nomi dei rappresentanti del secondo gruppo sono direttamente correlati alla quantità di radicali idrocarburici. Quindi, vengono isolate le ammine primarie (contenenti un gruppo di azoto), secondarie (con due gruppi di azoto in combinazione con vari gruppi organici) e terziarie (con tre gruppi di azoto). I nomi del gruppo terziario parlano da soli.
Nomenclatura (formazione del nome)
Per formare il nome del composto, al nome del gruppo organico che si lega all'azoto viene aggiunto il prefisso "ammina", e i gruppi stessi sono citati in ordine alfabetico, ad esempio: metilprotilammina o metildifenilammina (in in questo caso, "di" indica che il composto ha due radicali fenilici). È consentito fare un nome, la cui base sarà il carbonio, e il gruppo amminico da rappresentare come sostituente. Quindi la sua posizione è determinata dall'indice sotto la designazione dell'elemento, ad esempio CH3CH2CH(NH2) CH2CH3. A volte nell'angolo in alto a destra il numero indica il numero di serie del carbonio.
Alcuni composti conservano ancora nomi semplificati banali e ben noti, come ad esempio l'anilina. Inoltre, tra questi potrebbero esserci quelli che hanno utilizzato nomi composti in modo erratoal pari di quelli sistematici, perché è più facile e conveniente per scienziati e persone lontane dalla scienza comunicare e capirsi
Proprietà fisiche
L'ammina secondaria, come quella primaria, è in grado di formare legami idrogeno tra le molecole, anche se leggermente più deboli del solito. Questo fatto spiega il punto di ebollizione più alto (sopra i cento gradi) inerente alle ammine rispetto ad altri composti aventi un peso molecolare simile. L'ammina terziaria, per l'assenza di un gruppo N-H, non è in grado di formare legami idrogeno, quindi inizia a bollire già a ottantanove gradi Celsius.
A temperatura ambiente (diciotto - venti gradi Celsius), solo le ammine alifatiche inferiori sono sotto forma di vapore. Quelli centrali sono allo stato liquido e quelli superiori allo stato solido. Tutte le classi di ammine hanno un odore specifico. Minore è il numero di radicali organici in una molecola, più è distinta: dai composti superiori quasi inodori a quelli intermedi che odorano di pesce e quelli inferiori che odorano di ammoniaca.
Le ammine possono formare forti legami idrogeno con l'acqua, cioè sono altamente solubili in essa. Più radicali idrocarburici sono presenti in una molecola, meno solubile è.
Proprietà chimiche
Come è logico supporre, le ammine sono derivati dell'ammoniaca, il che significa che le loro proprietà sono simili. È condizionatamente possibile distinguere tre tipi di interazione chimica possibili per questi composti.
- Prima considera le proprietàammine come basi. Quelli inferiori (alifatici), quando combinati con molecole d'acqua, danno una reazione alcalina. Il legame è formato dal meccanismo donatore-accettore, dovuto al fatto che l'atomo di azoto ha un elettrone spaiato. Quando reagiscono con gli acidi, tutte le ammine formano sali. Si tratta di sostanze solide altamente solubili in acqua. Le ammine aromatiche mostrano proprietà di base più deboli poiché la loro coppia di elettroni solitari si sposta sull'anello benzenico e interagisce con i suoi elettroni.
- Ossidazione. L'ammina terziaria si ossida facilmente combinandosi con l'ossigeno nell'aria atmosferica. Inoltre, tutte le ammine sono infiammabili (a differenza dell'ammoniaca).
- L'interazione con l'acido nitroso viene utilizzata in chimica per distinguere tra le ammine, poiché i prodotti di questa reazione dipendono dal numero di gruppi organici presenti nella molecola:
- Le ammine primarie inferiori formano alcoli come risultato della reazione;
- Le primarie aromatiche danno fenoli in condizioni simili;
- quelle secondarie vengono convertite in composti nitroso (come evidenziato dal caratteristico odore);
- Il terziario forma sali che si decompongono rapidamente, quindi questa reazione non ha alcun valore.
Proprietà speciali dell'anilina
L'anilina è un composto con proprietà inerenti sia al gruppo amminico che al gruppo benzenico. Ciò è spiegato dall'influenza reciproca degli atomi all'interno della molecola. Da un lato, l'anello benzenico indebolisce le manifestazioni di base (cioè alcaline) nella molecolaanilina. Sono inferiori a quelli delle ammine alifatiche e dell'ammoniaca. Ma d' altra parte, quando il gruppo amminico colpisce l'anello benzenico, diventa, al contrario, più attivo ed entra in reazioni di sostituzione.
Per la determinazione qualitativa e quantitativa dell'anilina in soluzioni o composti si utilizza una reazione con acqua di bromo, al termine della quale un precipitato bianco sotto forma di 2, 4, 6-tribromanilina cade sul fondo di il tubo.
Ammine in natura
Le ammine si trovano ovunque in natura sotto forma di vitamine, ormoni, intermedi metabolici, sono nel corpo di animali e piante. Inoltre, quando gli organismi viventi marciscono, si ottengono anche ammine medie che, allo stato liquido, diffondono un odore sgradevole di salamoia di aringhe. Il "veleno da cadavere" ampiamente descritto in letteratura è apparso proprio a causa della specifica ambra grigia delle ammine.
Per molto tempo, le sostanze che stiamo considerando sono state confuse con l'ammoniaca a causa dell'odore simile. Ma a metà del diciannovesimo secolo, il chimico francese Wurtz fu in grado di sintetizzare metilammina ed etilammina e dimostrare che rilasciano idrocarburi quando bruciati. Questa era la differenza fondamentale tra i composti citati e l'ammoniaca.
Come ottenere ammine in condizioni industriali
Poiché l'atomo di azoto nelle ammine è nello stato di ossidazione più basso, la riduzione dei composti contenenti azoto è il modo più semplice ed economico per ottenerli. È lui che è ampiamente utilizzato nella pratica industriale a causa della sua economicità.
Il primo metodo è la riduzione dei nitrocomposti. La reazione che produce anilinaporta il nome dello scienziato Zinin e si tenne per la prima volta a metà del XIX secolo. Il secondo metodo consiste nel ridurre le ammidi con idruro di litio e alluminio. Le ammine primarie possono anche essere ridotte dai nitrili. La terza opzione sono le reazioni di alchilazione, cioè l'introduzione di gruppi alchilici nelle molecole di ammoniaca.
Uso di ammine
Le stesse, sotto forma di sostanze pure, si usano poco le ammine. Un raro esempio è il polietilenepoliammina (PEPA), che rende più facile la polimerizzazione della resina epossidica in casa. Fondamentalmente un'ammina primaria, terziaria o secondaria è un intermedio nella produzione di varie sostanze organiche. Il più popolare è l'anilina. È la base di un'ampia tavolozza di coloranti all'anilina. Il colore che risulterà alla fine dipende direttamente dalla materia prima selezionata. L'anilina pura dà un colore blu, mentre una miscela di anilina, orto- e para-toluidina sarà rossa.
Le ammine alifatiche sono necessarie per produrre poliammidi come nylon e altre fibre sintetiche. Sono utilizzati nell'ingegneria meccanica, nonché nella produzione di corde, tessuti e film. Inoltre, i diisocianati alifatici vengono utilizzati nella produzione di poliuretani. Per le loro eccezionali proprietà (leggerezza, resistenza, elasticità e capacità di attaccarsi a qualsiasi superficie), sono richiesti nel settore edile (montaggio di schiuma, colla) e nel settore calzaturiero (suole antiscivolo).
La medicina è un' altra area in cui vengono utilizzate le ammine. La chimica aiuta a sintetizzare da loro antibiotici del gruppo sulfamidico,che vengono utilizzati con successo come farmaci di seconda linea, cioè riserva. Nel caso in cui i batteri sviluppino resistenza ai farmaci essenziali.
Effetti nocivi sul corpo umano
È noto che le ammine sono sostanze molto tossiche. Qualsiasi interazione con essi può causare danni alla salute: inalazione di vapori, contatto con la pelle aperta o ingestione di composti nel corpo. La morte si verifica per mancanza di ossigeno, poiché le ammine (in particolare l'anilina) si legano all'emoglobina del sangue e le impediscono di catturare le molecole di ossigeno. I sintomi allarmanti sono mancanza di respiro, triangolo nasolabiale blu e punta delle dita, tachipnea (respiro rapido), tachicardia, perdita di coscienza.
Se queste sostanze vengono a contatto con zone nude del corpo, è necessario rimuoverle rapidamente con un batuffolo di cotone precedentemente inumidito con alcol. Questo deve essere fatto il più attentamente possibile per non aumentare l'area di contaminazione. Se compaiono sintomi di avvelenamento, dovresti assolutamente consultare un medico.
Le ammine alifatiche sono un veleno per il sistema nervoso e cardiovascolare. Possono causare depressione della funzionalità epatica, sua distrofia e persino malattie oncologiche della vescica.
