Gli amminoacidi aromatici sono composti organici che contengono un gruppo carbossilico, un anello benzenico, un gruppo amminico. La presenza di diversi gruppi funzionali spiega le doppie proprietà di queste sostanze organiche.
Essere nella natura
Gli amminoacidi aromatici fanno parte dei tessuti e delle cellule degli organismi viventi. Nonostante la diversità dei rappresentanti di questa classe, solo 20 amminoacidi sono monomeri per la costruzione di proteine e peptidi. L'acido benzoico, come quello che si trova nei mirtilli rossi, ha eccellenti proprietà antiossidanti.
Molti microrganismi e piante sono in grado di sintetizzare autonomamente alcuni degli amminoacidi aromatici necessari per il pieno funzionamento.
Prendono parte attiva nel metabolismo dei carboidrati e delle proteine, fanno parte degli acidi nucleici,vitamine, ormoni, pigmenti, alcaloidi, antibiotici, tossine. Alcuni mediano la trasmissione degli impulsi nervosi.
Classificazione
Esiste una divisione dei rappresentanti di questa classe di composti organici contenenti ossigeno in base alle caratteristiche strutturali.
Tenendo conto della posizione dei gruppi funzionali amminici e carbossilici, vengono isolati
α-, β-, γ-, δ-, ε- acidi.
Secondo il numero dei gruppi, si distinguono sostanze basiche, neutre, acide.
A seconda della struttura del radicale idrocarburico, vengono isolati amminoacidi aromatici, sostanze alifatiche, eterocicliche e contenenti zolfo.
Informazioni importanti
Per nominare questi composti organici viene utilizzata la nomenclatura sistematica. Gli amminoacidi aromatici sono derivati del benzene, nella catena laterale di cui compaiono uno o più gruppi carbossilici (acidi). Il rappresentante più semplice di questa classe è l'acido benzoico. L'introduzione di un gruppo ossidrile nella catena laterale porta alla formazione di acido salicilico.
Derivati di amminoacidi aromatici - esteri e ammidi - sono utilizzati nell'industria chimica.
Nota storica sull'acido benzoico
L'acido benzoico è noto all'umanità fin dai tempi antichi. Nel XVI secolo fu isolato per sublimazione dalla resina. Nel 19° secolo, i chimici tedeschi studiarono le proprietà chimiche di questo composto, confrontandolo con l'ippuricoacido. Grazie alla sua attività antimicotica e antimicrobica, l'acido benzoico è stato utilizzato come conservante alimentare nel processo di produzione alimentare. È indicato sulle etichette dei prodotti come additivo E 210.
Proprietà fisiche e chimiche
In apparenza, l'acido benzoico è simile agli aghi bianchi sottili e oblunghi con una lucentezza specifica. È altamente solubile in vari mezzi: alcoli, grassi, acqua. Il punto di fusione di questo amminoacido aromatico è di 122 gradi Celsius. Passa da solido a gas.
In grandi volumi, l'acido benzoico è prodotto dall'ossidazione del toluene (metilbenzene).
È un composto naturale, come si trova in alcune bacche: mirtilli rossi, mirtilli, mirtilli rossi. Inoltre, l'acido benzoico si forma in prodotti a base di latte fermentato come yogurt, latte cagliato. Il composto non è tossico, non pericoloso per l'uomo se consumato in piccole quantità.
Proprietà chimiche
Reazione qualitativa per amminoacidi aromatici - sostituzione elettrofila nell'anello aromatico (nitrazione con acido nitrico concentrato). La reazione xantoproteina viene utilizzata per rilevare i seguenti acidi aromatici: tirosina, fenilalanina, triptofano, istidina. Il processo è accompagnato dalla formazione di un prodotto giallo brillante.
Un' altra reazione qualitativa per gli amminoacidi aromatici è la ninidrina, che viene utilizzata durantedeterminazione quantitativa e qualitativa non solo degli amminoacidi, ma anche delle ammine. Quando la ninidrina viene riscaldata in una soluzione alcalina con composti in cui sono presenti gruppi amminici primari, si ottiene un prodotto blu-viola.
Questa reazione chimica viene utilizzata anche per identificare i gruppi amminici secondari negli acidi aromatici: idrossiprolina e prolina. La loro presenza può essere giudicata dalla formazione di un prodotto giallo brillante stabile. Quando si esegue l'analisi chimica moderna degli amminoacidi aromatici, viene utilizzata la reazione della ninidrina.
Il metodo della cromatografia su carta consente di rilevare ciascun amminoacido nella miscela prelevata in una quantità da due a cinque microgrammi.
Applicazione
Il conservante alimentare E 210 (acido benzoico) è utilizzato nell'industria dolciaria, della birra e della panificazione. Ecco un elenco di prodotti la cui produzione è indissolubilmente legata all'uso dell'acido benzoico: gelati, conserve di verdura, birra, liquori, sostituti dello zucchero, pesce in salamoia e salato, gomme da masticare, burro, margarina.
Non senza questo acido aromatico e la fabbricazione di alcuni cosmetici. Spesso viene aggiunto ai medicinali, ad esempio agli unguenti antisettici. I farmacisti si stanno rivolgendo all'acido benzoico per le sue proprietà conservanti.
Questo composto organico si adatta bene a una varietà di funghi, microbi e semplici parassiti. Ecco perché l'acido benzoicoaggiunto agli sciroppi per la tosse dei bambini. Ha un effetto espettorante, ammorbidisce l'espettorato, lo rimuove dai bronchi. Soluzioni mediche altamente efficaci destinate ai pediluvi, che contengono acido benzoico.
Il composto organico aiuta ad eliminare l'eccessiva sudorazione dei piedi. L'acido benzoico è considerato un rimedio efficace per combattere le lesioni cutanee fungine. Nell'industria chimica, l'acido benzoico è usato come reagente principale nella produzione di molti composti organici.
Quando entra nel corpo umano, l'acido benzoico entra in interazione chimica con le molecole proteiche.
Si trasforma in acido ippurico, quindi viene escreto nell'urina dal corpo.
