Cos'è l'acetone? La composizione di questo composto organico è la seguente: tre atomi di carbonio, sei atomi di idrogeno, un atomo di ossigeno. Analizziamo le principali proprietà fisiche e chimiche di questo composto, i metodi di preparazione e consideriamo anche i principali ambiti di applicazione.
Riferimento rapido
L'acetone, la cui composizione e proprietà considereremo più in dettaglio, è una sostanza organica, il rappresentante più semplice dei composti carbonilici saturi: i chetoni. Tradotto dal latino, significa - aceto. In precedenza, l'acetone, la cui composizione non è stata ancora studiata, veniva sintetizzato dagli acetati e il chetone finito era la materia prima per la produzione di acido acetico glaciale.
Fu solo a metà del diciannovesimo secolo che il chimico tedesco Leopold Gmelin introdusse il termine "acetone" nel lessico scientifico.
Cronologia delle scoperte
Acetone, la cui composizione fu studiata solo nell'Ottocento da Jeannot-Baptiste Dumas e Justus von Liebig, per la prima voltariuscì ad aprire Andreas Libavius alla fine del XVI secolo. La sostanza è stata sintetizzata nel processo di distillazione a secco di sale - acetato di piombo.
Fino all'inizio del XX secolo, questo rappresentante dei chetoni veniva ottenuto dalla cokefazione del legno.
Durante la prima guerra mondiale, l'acetone, la cui composizione è ormai nota anche agli scolari, iniziò ad essere prodotto in altri modi.
Proprietà fisiche
L'acetone è un liquido volatile mobile incolore con un odore pungente. Questo composto organico è liberamente miscibile con acqua, benzene, dietiletere, metanolo ed esteri. Nella vita di tutti i giorni, quasi tutti usano un solvente: l'acetone, la cui composizione è considerata parte del corso di chimica organica.
Proprietà chimiche
Uno dei chetoni più reattivi è l'acetone. La formula e le proprietà di questo composto organico sono considerate in termini di composti carbonilici. In un ambiente alcalino, interagisce nell'autocondensazione aldolica, il prodotto di reazione è l'alcool diacetonico.
Sotto l'influenza dello zinco, questo chetone viene ridotto a pinacon. La pirolisi produce chetene. Come ogni composto organico, l'acetone brucia in un'atmosfera di ossigeno per formare anidride carbonica e vapore acqueo. Il processo è esotermico, accompagnato dal rilascio di una notevole quantità di calore.
Una reazione qualitativa a questo composto è l'interazione in un mezzo alcalino con nitroprussiato di sodio. In presenza di acetone,un colore rosso intenso che diventa rosso-viola quando si aggiunge acido acetico alla soluzione.
La composizione chimica dell'acetone (la presenza di un doppio legame tra l'ossigeno e l'atomo di carbonio) spiega l'incapacità di questo composto organico di entrare in reazioni di ossidazione con una soluzione di ammoniaca di ossido d'argento e idrossido di rame appena preparato (2).
Produzione di dimetilchetone
Attualmente, il mondo produce circa 6,9 milioni di tonnellate di acetone all'anno. Gli analisti notano un costante aumento della domanda dei consumatori per questo chetone, a seguito del quale i chimici stanno sviluppando nuove opzioni per la sua sintesi economica. Su scala industriale, il dimetilchetone si ottiene dal propene direttamente o indirettamente. Nel processo cumene, l'acetone è un prodotto di sintesi simile dal fenolo benzene. Ci sono tre fasi di questa produzione. Innanzitutto, il benzene è alchilato con propene e il cumene è il prodotto di reazione. Nella seconda e terza fase, viene ossidato dall'ossigeno atmosferico in idroperossido. In un ambiente acido, questo composto si decompone in acetone e fenolo.
La seconda tecnologia industriale per la produzione di acetone si basa sull'ossidazione catalitica in fase vapore dell'isopropanolo. L'ossidazione diretta nella fase liquida del propene in presenza di un catalizzatore (cloruro di palladio) può anche produrre acetone.
Tra i metodi che non sono adatti ai volumi industriali per la resa insignificante del prodotto, si segnala la fermentazione dell'amido sotto l'influenza dei batteri.
Applicazioni
L'acetone viene spesso utilizzato nella produzione come solvente. Questa sostanza sgrassa perfettamente le superfici, scioglie la gomma clorurata, le resine epossidiche, il polistirolo e varie sostanze organiche. È questo chetone che viene utilizzato per dissolvere i nitrati e la cellulosa.
Nell'industria farmaceutica, il composto viene utilizzato come materia prima principale per la sintesi di metilmetacrilato, ossido di mesitile, acetone cianoidrina, anidride acetica, alcool diacetonico.
Questo composto organico contenente ossigeno è un ottimo agente per rimuovere i residui di grasso dalla superficie. Nella sua forma pura, l'acetone viene utilizzato per dissolvere varie vernici e primer. Attualmente, questo rappresentante della classe dei chetoni viene utilizzato non solo come eccellente solvente organico, ma anche come materiale di partenza per la sintesi industriale di poliuretani, resine epossidiche, policarbonati e composti esplosivi. È anche necessario per lo stoccaggio dell'acetilene, poiché questo alchino ha una maggiore esplosività, non può essere lasciato nella sua forma pura. L'acetilene viene posto in contenitori speciali che contengono un materiale poroso impregnato di dimetilchetone.
Tra i fatti interessanti sull'uso dell'acetone, notiamo la preparazione con la sua partecipazione di bagni di raffreddamento mescolati con ammoniaca liquida e "ghiaccio secco".
Nei laboratori di ricerca, il dimetilchetone, che è il primo rappresentante della classe, è necessario per lavare i piatti chimici sporchi. Il motivo di questo uso originale dell'acetone è il suo trascurabiletossicità, ottima volatilità, ottima solubilità in acqua. Con l'aiuto dell'acetone, puoi asciugare rapidamente i piatti e asciugare i composti inorganici a bassa attività che non entrano in interazioni chimiche con esso.
Per purificare questo chetone in laboratorio, viene distillato con una piccola quantità di permanganato di potassio.
Puoi rilevare la presenza di acetone in una miscela di composti organici interagendo con soluzioni di furfurolo, nitroprussiato di sodio, iodio.
