Gli isomeri del pentene (chiamati anche amilene) sono idrocarburi con la formula molecolare C5H10, che hanno un doppio legame C=C. Appartengono quindi al gruppo degli alcheni. Esistono cinque amileni costituzionali, di cui l'isomero pentene-2 può essere presente come isomero cis o trans. Come miscela di isomeri, gli amileni sono presenti nei gas di cracking e nel gas naturale. Un' altra sostanza costituzionale è il ciclopentene, che però non è pentene.
Struttura
Cambiare la posizione del doppio legame nell'alchene porta a un altro isomero. Butene e pentene esistono come differenti isomeri.
C5H10 è rappresentato dalla molecola pentene-1 (α-amilene), che ha la formula strutturale:
Altri isomeri strutturali del pentene possono essere modificati cambiando la posizione del doppio legame o il modo in cui gli atomi di carbonio sono collegati tra loro.
Altri isomeri sono cis-pentene-2 (cis-β-amilene) e trans-pentene-2 (trans-β-amilene), rappresentati dalla formula strutturale:
2-metil-1-butene lattinaottenuto mediante cracking catalitico o vapore dell'olio, seguito dalla separazione della frazione C5, nonché dall'estrazione con acido solforico acquoso freddo. Usato come solvente nella sintesi organica. Viene anche utilizzato nella produzione di pinacolone, es altatori di sapidità, spezie, pesticidi e amilfenolo terziario. Rappresentato dalla formula strutturale:
3-metil-1-butene può essere prodotto dalla reazione di cracking dell'olio. È anche possibile ottenere dal 3-metil-1-butanolo utilizzando un ossido di alluminio. Viene utilizzato per ottenere altri composti chimici, come Linderin A o polimeri. Rappresentato dalla formula strutturale:
2-metil-2-butene può essere ottenuto mediante disidratazione dal neopentanolo. Usato per ottenere 3-bromo-2, 3-dimetil-1, 1-diciano-butano in presenza di 2, 2'-azobis (2, 4-dimetil-4-metossivaleronitrile) come catalizzatore. Rappresentato dalla formula strutturale:
Qui, le linee doppie tra gli atomi di carbonio rappresentano un doppio legame covalente e le linee singole rappresentano i legami covalenti singoli.
Nota che ogni atomo di carbonio (C) ha quattro legami (valenza 4), e ogni atomo di idrogeno (H) ha un legame (valenza 1). La valenza è la forza unificante dell'atomo.
Tabella: funzioni pressione vapore pentene
| Sostanza | T (K) | LA | B | C |
| pentene-1 (α-amilene) | 285, 98–303, 87 | 3, 91058 | 1014, 294 | −43, 367 |
| cis-pentene-2 (cis-β-amilene) | 274, 74–342, 03 | 3, 99984 | 1069, 229 | −42, 393 |
| trans-pentene-2 (trans-β-amilene) | 274, 18–341, 36 | 4, 03089 | 1084, 165 | −40, 158 |
| 2-metilbutene-1 (γ-isoamilene) | 274, 30–335, 82 | 3, 98652 | 1047, 811 | −41, 089 |
| 3-metilbutene-1 (α-isoamilene) | 276, 19–343, 74 | 4, 04727 | 1098, 619 | −39, 889 |
| e 2-metilbutene-2 (β-isoamilene) | 273, 37–324, 29 | 3, 95126 | 1013, 575 | −36, 32 |
Gli isomeri del pentene sono liquidi ad alta pressione di vapore, moderata solubilità in acqua e basso peso molecolare (70, 13), che indicano la capacità di essere assorbiti attraverso i polmoni e ampiamente distribuiti nel corpo.
A causa del basso punto di ebollizione degli isomeri, del basso costo e della relativa sicurezza, vengono utilizzati incentrali geotermiche come ambiente di lavoro.
Ricevi
Gli isomeri del pentene sono componenti di catrame di carbone, olio di scisto, gas crackizzati e benzina crackizzata e possono essere ottenuti per distillazione frazionata. La pirolisi della gomma produce, tra gli altri, 2-metil-1-butene e 2-metil-2-butene.
I penteni sono formati dalla disidratazione (rimozione dell'acqua) dai pentenoli, i cosiddetti alcoli amil. Pertanto, il pentene (il cosiddetto fuselamylene) è ottenuto da oli di fusel.
Usa
Gli isomeri del pentene vengono utilizzati per la sintesi di amilfenoli, isoprene e pentenoli, nonché per la polimerizzazione. Inoltre, gli amileni vengono aggiunti come stabilizzanti al cloroformio e al diclorometano per rimuovere il fosgene rilasciato dall'aria e dalla luce.
Secondo la Hazardous Substances Data Bank (HSDB 2002), l'1-pentene è utilizzato principalmente nella sintesi organica come agente di miscelazione per carburanti ad alto numero di ottani e nelle formulazioni di pesticidi. Il 2-Pentene è usato come inibitore di polimerizzazione nella sintesi organica. Ad alte concentrazioni, provoca negli animali depressione respiratoria e cardiaca, mentre nell'uomo può causare agitazione.
Impatto sulla salute umana e animale
Non sono disponibili studi di tossicità acuta negli animali o nell'uomo con dati dose-risposta adeguati per gli isomeri del pentene. Gli studi effettuati dimostrano l'effetto per i flussi di miscelazione di distillati di olio. Tuttavia, il distillato è una miscela di composti, il che rende impossibile differenziare gli effettiprodotti chimici specifici. Gli unici dati di tossicità acuta per il pentene sono i dati LC50, che sono risultati letali nel 50% dei campioni dello studio: LC50 in 4 ore (h) nei ratti è 175.000 mg/m3 e 2 -x ore LC50 nei topi -180.000 mg/m3. Queste dosi di LC50 sono relativamente elevate e indicano che la sostanza ha una bassa tossicità letale acuta.
Il database minimo per la valutazione non è stato soddisfatto, quindi sono state utilizzate procedure per dati sulla tossicità limitata. Sono stati studiati due metodi: l'approccio NOAEL (nessun livello di effetti avversi osservato)-LC50 e l'approccio analogico. Un analogo è definito come un composto chimico strutturalmente simile a un altro composto ma leggermente diverso nella composizione (come nella sostituzione di un atomo con un atomo di un altro elemento, o nella presenza di un particolare gruppo funzionale). Per utilizzare questo approccio, devono esistere relazioni strutturali e metaboliche inequivocabili tra la sostanza chimica LTD e la sostanza chimica con informazioni sulla tossicità.
Non ci sono studi disponibili che descrivono la potenziale tossicità cronica di qualsiasi isomero del pentene. Perché hanno dati limitati su LTD. L'ESL cronico per pentene è stato derivato da un approccio di chimica analogica utilizzando informazioni sulla tossicità per gli isomeri del butene simili all'approccio per lo sviluppo di ESL acuto.
