Esiste un tale composto: l'acido tartarico. È un prodotto di scarto dell'industria vinicola. Inizialmente, l'acido tartarico si trova nel succo d'uva sotto forma del suo sale sodico acido. Tuttavia, durante il processo di fermentazione, lo zucchero sotto l'azione di appositi lieviti si trasforma in alcol, e da questo diminuisce la solubilità del sale dell'acido tartarico. Quindi precipita, che si chiama tartaro. Si cristallizza, si acidifica e, alla fine, si ottiene l'acido stesso. Tuttavia, le cose non sono così semplici con lei.
Pastore
Infatti la soluzione contiene due acidi: il tartarico e un altro, l'uva. Differiscono in quanto l'acido tartarico ha attività ottica (ruota il piano della luce polarizzata a destra), mentre l'acido dell'uva no. Louis Pasteur ha studiato questo fenomeno e ha scoperto che i cristalli formati da ciascuno degli acidi sono immagini speculari l'uno dell' altro, cioè ha suggerito una connessione tra la forma dei cristalli e l'attività ottica delle sostanze. Nel 1848, dopo una serie di esperimenti, annunciò un nuovo tipo di isomeria degli acidi tartarici, che chiamò enantiomerismo.
Vant Hoff
Jacob van't Hoff ha introdotto il concetto del cosiddetto atomo di carbonio asimmetrico (o chirale). Questo è il carbonio che è legato a quattro diversi atomi in una molecola organica. Ad esempio, nell'acido tartarico, il secondo atomo della catena ha un gruppo carbossilico nei suoi vicini,idrogeno, ossigeno e un secondo pezzo di acido tartarico. Poiché in questa configurazione il carbonio dispone i suoi legami in forma di tetraedro, è possibile ottenere due composti che saranno immagini speculari l'uno dell' altro, ma sarà impossibile "sovrapporli" uno sopra l' altro senza modificare il ordine dei legami nella molecola. A proposito, questo modo di definire la chiralità è il suggerimento di Lord Kelvin: la visualizzazione di un gruppo di punti (nel nostro caso, i punti sono atomi in una molecola) che hanno chiralità in uno specchio piatto ideale non può essere combinata con il gruppo di punti stesso.
Simmetria delle molecole
La spiegazione speculare sembra semplice e bella, ma nella moderna chimica organica, dove vengono studiate molecole davvero enormi, questo metodo speculativo è associato a notevoli difficoltà. Quindi si rivolgono alla matematica. O meglio, simmetria. Esistono i cosiddetti elementi di simmetria: asse, piano. Giriamo la molecola, lasciando fisso l'elemento di simmetria, e la molecola, dopo aver ruotato di un certo angolo (360°, 180° o qualcos' altro), inizia ad apparire esattamente come all'inizio.
E l'atomo di carbonio molto asimmetrico introdotto da van't Hoff è la base del tipo più semplice di simmetria. Questo atomo è il centro chirale della molecola. È tetraedrico: ha quattro legami con sostituenti diversi su ciascuno. E quindi, ruotando la connessione lungo l'asse contenente tale atomo, otterremo un'immagine identica solo dopo una rotazione completa di 360 °.
In generale, il centro chirale di una molecola non può essere solo unoatomo. Ad esempio, esiste un composto così interessante: l'adamantano. Sembra un tetraedro, in cui ogni bordo è ulteriormente piegato verso l'esterno e in ogni angolo c'è un atomo di carbonio. Il tetraedro è simmetrico rispetto al suo centro, così come la molecola di adamantano. E se vengono aggiunti quattro diversi sostituenti a quattro "nodi" identici di adamantano, acquisirà anche una simmetria puntuale. Dopotutto, se lo ruoti rispetto al suo "centro di gravità" interno, l'immagine coinciderà con quella iniziale solo dopo 360°. Qui, invece di un atomo asimmetrico, il ruolo del centro chirale è svolto dal centro “vuoto” dell'adamantano.
Stereoisomeri in composti bioorganici
La chiralità è una proprietà estremamente importante per i composti biologicamente attivi. Solo gli isomeri con una certa struttura partecipano ai processi dell'attività vitale. E quasi tutte le sostanze significative per il corpo sono disposte in modo tale da avere almeno un centro chirale. L'esempio più popolare è lo zucchero. Quello è glucosio. Ci sono sei atomi di carbonio nella sua catena. Di questi, quattro atomi hanno quattro diversi sostituenti accanto a loro. Ciò significa che ci sono 16 possibili isomeri ottici per il glucosio. Tutti sono divisi in due grandi gruppi in base alla configurazione dell'atomo di carbonio asimmetrico più vicino al gruppo alcolico: D-saccaridi e L-saccaridi. Solo i D-saccaridi sono coinvolti nei processi metabolici di un organismo vivente.
Anche un esempio abbastanza comune di stereoisomeria nella chimica bioorganica sono gli amminoacidi. Tutto naturalegli amminoacidi hanno gruppi amminici vicini all'atomo di carbonio più vicino al gruppo carbossilico. Pertanto, in qualsiasi amminoacido, questo atomo sarà asimmetrico (vari sostituenti - gruppo carbossilico, gruppo amminico, idrogeno e il resto della catena; l'eccezione è la glicina con due atomi di idrogeno).
Di conseguenza, in base alla configurazione di questo atomo, tutti gli amminoacidi sono anche divisi in serie D e serie L, solo nei processi naturali, a differenza degli zuccheri, predomina la serie L.
