L'acido maleico è stato scoperto per la prima volta quasi 200 anni fa. È stato sintetizzato per distillazione di acido malico. In futuro ha trovato la sua applicazione in campo chimico, e di questo vale la pena parlarne in dettaglio. Tuttavia, prima parleremo delle sue proprietà e di altre caratteristiche.
Caratteristiche generali
La formula per l'acido maleico si presenta così: HOOC-CH=CH-COOH (o H4C4O 4 ). Questa sostanza è un composto organico con due basi. Secondo la nomenclatura IUPAC, è propriamente chiamato acido cis-butenedioico.
Le caratteristiche di questa sostanza possono essere identificate nel seguente elenco:
La massa molare è 116,07 g/mol.
La densità è 1,59 g/cm³.
· La temperatura di fusione e decomposizione raggiunge i 135 °C. Il flash si verifica a 127°C.
· L'indice di solubilità in acqua è 78,8 g/l. Questo processo funziona meglio a 25°C.
Questa sostanza ha un isomero trans, e questonoto come acido fumarico. Le sue molecole sono più stabili di quelle del maleico. Da qui la differenza di temperatura di combustione, che è 22,7 kJ/mol.
E l'acido fumarico, a differenza dell'acido maleico, è molto poco solubile in acqua. Solo 6,3 g/l. Ciò è dovuto al fatto che nelle molecole maleiche si forma un legame idrogeno.
Ottenere sostanza
L'acido maleico è prodotto dall'idrolisi dell'anidride C4H2O3. È un composto organico che ha una consistenza solida allo stato puro. Questa sostanza è solitamente incolore o bianca.
L'anidride ha proprietà chimiche molto diverse, perché ha una reattività estremamente elevata e due gruppi funzionali. L'acido maleico si forma a causa della sua interazione con l'acqua. Ma se lo combini con gli alcoli, ottieni esteri incompleti.
L'anidride stessa è stata precedentemente sintetizzata dall'ossidazione del benzene o di altri composti aromatici. Ora questo metodo è usato raramente. A causa dell'aumento dei prezzi del benzene e dell'impatto di questa sostanza sull'ambiente, è stato sostituito dal n-butano, un idrocarburo della classe degli alcani.
Entra nelle reazioni
Vale la pena notare che l'acido maleico può effettivamente essere trasformato in acido malico. Ciò si ottiene attraverso l'idratazione: l'aggiunta di molecole d'acqua agli ioni / particelle della sostanza principale. L'acido malico è noto come additivo alimentare con la denominazione E296. Ha un'origine naturale, quindi viene utilizzatodolciaria e nella produzione di acque di frutta. È applicabile anche in medicina.
Inoltre, il composto maleico può essere convertito in acido succinico, che viene utilizzato per stimolare la crescita delle piante e aumentare i raccolti. Fu ottenuto per la prima volta nel XVII secolo dalla distillazione dell'ambra. E ora questa sostanza è sintetizzata dall'idrogenazione dell'acido maleico. Cioè, aggiungendo idrogeno ad esso. E attraverso la disidratazione (scissione dell'acqua dalle molecole), si può ottenere da essa anidride maleica.
Tutte le reazioni elencate potrebbero teoricamente essere utilizzate nell'industria per la produzione di queste sostanze. Ma non sono economicamente sostenibili, quindi non si ricorre a.
Applicazione
È difficile sopravvalutare le proprietà dell'acido maleico. Di per sé viene utilizzato solo per ottenere un composto fumarico, ma è diffuso l'uso dei suoi derivati:
· L'anidride viene utilizzata nella fabbricazione di prodotti in poliestere. Piccolo, in particolare. I prodotti finali sono utilizzati attivamente nel settore edile. Questi sono materiali di verniciatura, pietra artificiale, fibra di vetro, ecc.
· I reagenti vengono utilizzati per produrre resine alchidiche, che sono ottimi indurenti per rivestimenti a base di olio. Sono anche usati come rivestimento anticorrosivo.
L'anidride viene utilizzata anche come copolimero dell'acido maleico per realizzare tessuti sintetici e fibre artificiali.
· Gli eteri di questa sostanza sono usati come solventi. Il più comune è il dietil maleato. La suautilizzato da laboratori di chimica, industria della difesa e industria di pitture e vernici.
· Il composto maleico idrazite è usato come erbicida. È eccellente per uccidere le erbacce.
Produzione di acido fumarico
Occorre anche dire qualche parola su di lui. Per ottenere l'acido fumarico, l'acido maleico viene isomerizzato cataliticamente. Questo processo viene eseguito utilizzando tiourea (tiocarbamide). Sebbene sia spesso sostituito con acidi inorganici.
Poiché il composto fumarico è poco solubile, è facile isolarlo dalla sostanza maleica. Entrambi gli acidi sono conformeri: hanno lo stesso numero di atomi e molecole, nonché una struttura simile. Ma, nonostante ciò, non possono trasformarsi l'uno nell' altro spontaneamente. Affinché questo processo avvenga, è necessario rompere il doppio legame del carbonio, ma ciò è sfavorevole dal punto di vista energetico.
Quindi l'industria usa il metodo già menzionato in precedenza: l'isomerizzazione catalitica di un composto maleico in acqua.
Uso di composto fumarico
Vale la pena parlarne alla fine. L'uso più lungo di acido fumarico è nell'industria alimentare. Fu utilizzato per la prima volta nel 1946. Questo composto ha un sapore fruttato, motivo per cui viene spesso utilizzato come dolcificante. Designato E297.
L'acido fumarico viene spesso sostituito anche con acido tartarico e citrico. È conveniente. Se aggiungi citrato, per ottenere il desideratoPer l'effetto gusto sono necessari 1,36 g di fumarato. È necessario meno fumarato - solo 0,91 g.
Gli eteri di questa sostanza sono utilizzati anche nel trattamento di malattie della pelle come la psoriasi. Per un adulto, la norma giornaliera è di 60-105 milligrammi (la dose esatta dipende dal singolo caso). Può essere aumentato nel tempo a 1300 mg al giorno.
E il sale di questa sostanza è un componente chiave di farmaci come Konfumin e Mafusol. Il primo aiuta l'organismo ad adattarsi alla mancanza di ossigeno e regola il metabolismo. E il secondo migliora le proprietà reologiche del sangue e la sua viscosità.
È interessante notare che anche il corpo umano è in grado di sintetizzare il fumarato. È formato dalla pelle quando è esposta alla luce solare. Inoltre, il fumarato è un sottoprodotto del ciclo dell'urea.
