I composti organici più semplici sono gli idrocarburi saturi e insaturi. Questi includono sostanze della classe degli alcani, alchini, alcheni.
Le loro formule includono idrogeno e atomi di carbonio in una certa sequenza e quantità. Si trovano spesso in natura.
Determinazione degli alcheni
Il loro altro nome è olefine o idrocarburi etilenici. Questo è il nome di questa classe di composti nel 18° secolo, quando fu scoperto un liquido oleoso, il cloruro di etilene.
Gli alcheni sono sostanze costituite da elementi di idrogeno e carbonio. Appartengono agli idrocarburi aciclici. La loro molecola contiene un singolo doppio legame (insaturo) che collega due atomi di carbonio tra loro.
Formule di alchene
Ogni classe di composti ha la propria designazione chimica. In essi i simboli degli elementi del sistema periodico indicano la composizione e la struttura dei legami di ciascuna sostanza.
La formula generale degli alcheni è indicata come segue: CH2n, dove il numero n è maggiore o uguale a 2. Quando lo si decodifica, si può vedere che ci sono due atomi di idrogeno per ogni atomo di carbonio.
Le formule molecolari degli alcheni delle serie omologhe sono rappresentate dalle seguenti strutture: C2H4, C3 H6, C4H8, C 5H10, C6H12, C 7H14, C8H16, C 9 H18, C10H20. Si può vedere che ogni idrocarburo successivo contiene un carbonio in più e 2 idrogeno in più.
C'è una designazione grafica della posizione e dell'ordine dei composti chimici tra gli atomi in una molecola, che mostra la formula strutturale degli alcheni. Con l'aiuto delle linee di valenza, viene indicato il legame degli atomi di carbonio con gli idrogeni.
La formula strutturale degli alcheni può essere visualizzata in forma espansa, quando vengono mostrati tutti gli elementi chimici ei legami. Con un'espressione più concisa delle olefine, la combinazione di carbonio e idrogeno con l'aiuto dei trattini di valenza non viene mostrata.
La formula scheletrica denota la struttura più semplice. Una linea tratteggiata rappresenta la base della molecola, in cui gli atomi di carbonio sono rappresentati dalla sommità e dalle estremità e l'idrogeno è indicato da collegamenti.
Come si formano i nomi delle olefine
In base alla nomenclatura sistematica, le formule degli alcheni ei loro nomi sono costituiti dalla struttura degli alcani relativa agli idrocarburi saturi. Per fare ciò, in nome di quest'ultimo, il suffisso -an è sostituito da -ilen o -en. Un esempio è la formazione di butilene dabutano e pentene da pentano.
Per indicare la posizione del doppio legame rispetto agli atomi di carbonio, indicare il numero arabo alla fine del nome.
Gli alcheni prendono il nome dall'idrocarburo con la catena più lunga contenente un doppio legame. Per l'inizio della numerazione della catena, di solito viene scelta la fine, che è la più vicina al composto insaturo degli atomi di carbonio.
Se la formula strutturale degli alcheni ha rami, allora indica i nomi dei radicali e il loro numero, e sono preceduti da numeri corrispondenti al posto nella catena del carbonio. Segue poi il nome dell'idrocarburo stesso. I numeri sono generalmente seguiti da un trattino.
Ci sono rami radicali illimitati. I loro nomi possono essere banali o formati secondo le regole della nomenclatura sistematica.
Ad esempio, HHC=CH- è chiamato etilene o vinile.
Isomeri
Le formule molecolari degli alcheni non possono indicare l'isomerismo. Tuttavia, per questa classe di sostanze, ad eccezione della molecola di etilene, la modifica spaziale è inerente.
Gli isomeri degli idrocarburi dell'etilene possono essere costituiti dallo scheletro di carbonio, dalla posizione del legame insaturo, interclasse o spaziali.
La formula generale degli alcheni determina il numero di atomi di carbonio e idrogeno nella catena, ma non mostra la presenza e la posizione del doppio legame. Un esempio è il ciclopropano come isomero interclasse di C3H6 (propilene). Altri tipi di isomeria compaiono in C4H8 obutene.
Diverse posizioni del legame insaturo si osservano nel butene-1 o nel butene-2, nel primo caso il doppio composto si trova vicino al primo atomo di carbonio e nel secondo - al centro della catena. L'isomeria nello scheletro di carbonio può essere considerato usando l'esempio del metilpropene) e dell'isobutilene ((CH3)2C=CH2).
La modifica spaziale è inerente al butene-2 nella posizione trans e cis. Nel primo caso i radicali laterali si trovano sopra e sotto la catena principale di carbonio con un doppio legame, nel secondo isomero i sostituenti sono dalla stessa parte.
Caratterizzazione dell'olefina
La formula generale degli alcheni determina lo stato fisico di tutti i rappresentanti di questa classe. Cominciando con l'etilene e terminando con il butilene (da C2 a C4), le sostanze esistono in forma gassosa. Quindi l'etene incolore ha un odore dolce, una bassa solubilità in acqua, il peso molecolare è inferiore a quello dell'aria.
In forma liquida, vengono presentati idrocarburi della gamma omologa da C5 a C17. Partendo dall'alchene, che ha 18 atomi di carbonio nella catena principale, avviene il passaggio dello stato fisico alla forma solida.
Si ritiene che tutte le olefine abbiano una scarsa solubilità in un mezzo acquoso, ma una buona solubilità nei solventi organici, come il benzene o la benzina. Il loro peso molecolare è inferiore a quello dell'acqua. Un aumento della catena del carbonio porta ad un aumento degli indicatori di temperatura durante la fusione e l'ebollizione di questi composti.
Proprietà delle olefine
Formula strutturale degli alchenimostra la presenza nello scheletro di un doppio legame del composto π e σ di due atomi di carbonio. Questa struttura della molecola determina le sue proprietà chimiche. Il legame π è considerato non molto forte, il che permette di distruggerlo con la formazione di due nuovi legami σ, che si ottengono per aggiunta di una coppia di atomi. Gli idrocarburi insaturi sono donatori di elettroni. Prendono parte ai processi di addizione elettrofila.
Un'importante proprietà chimica di tutti gli alcheni è il processo di alogenazione con rilascio di composti simili ai derivati del dialogen. Gli atomi di alogeno sono in grado di legarsi tramite un doppio legame ai carboni. Un esempio è la bromurazione del propilene con formazione di 1,2-dibromopropano:
H2C=CH–CH3 + Br2 → BrCH 2–CHBr–CH3.
Questo processo di neutralizzazione del colore in acqua di bromo con alcheni è considerato una prova qualitativa della presenza di un doppio legame.
Reazioni importanti includono l'idrogenazione delle olifine con l'aggiunta di una molecola di idrogeno sotto l'azione di metalli catalitici come platino, palladio o nichel. Il risultato sono idrocarburi con un legame saturo. Le formule di alcani, alcheni sono riportate di seguito nella reazione di idrogenazione del butene:
CH3–CH2–CH=CH2 + H 2 Ni→ CH3–CH2–CH 2–CH3.
Il processo di aggiunta di una molecola di alogenuro di idrogeno alle olefinesi chiama
idroalogenazione, procedendo secondo la regola scoperta da Markovnikov. Un esempio è l'idrobromurazione del propilene per formare 2-bromopropano. In esso, l'idrogeno si combina in un doppio legame con il carbonio, che è considerato il più idrogenato:
CH3–CH=CH2 + HBr → CH3–BrCH– CH3.
La reazione di aggiunta di acqua da parte degli alcheni sotto l'azione degli acidi è chiamata idratazione. Il risultato è una molecola di alcol propanolo-2:
CH3–HC=CH2 + H2O → CH 3–OHCH–CH3.
Quando esposto ad alcheni con acido solforico, si verifica il processo di solfonazione:
CH3–HC=CH2 + HO−OSO−OH → CH3 –CH3CH–O−SO2−OH.
La reazione procede con la formazione di esteri acidi, ad esempio acido isopropilsolforico.
Gli alcheni sono suscettibili all'ossidazione durante la loro combustione sotto l'azione dell'ossigeno per formare acqua e anidride carbonica:
2CH3–HC=CH2 + 9O2 → 6CO 2 + 6H2O.
L'interazione di composti olefinici e permanganato di potassio diluito sotto forma di soluzione porta alla formazione di glicoli o alcoli diidrici. Questa reazione è anche ossidativa, producendo glicole etilenico e scolorendo la soluzione:
3H2C=CH2 + 4H2O+ 2KMnO 4 → 3OHCH–CHOH+ 2MnO2 +2KOH.
Le molecole di alchene possono essere coinvolte nel processo di polimerizzazione con un radicale liberoo meccanismo catione-anione. Nel primo caso, sotto l'influenza dei perossidi, si ottiene un polimero come il polietilene.
Secondo il secondo meccanismo, gli acidi agiscono come catalizzatori cationici e le sostanze organometalliche sono catalizzatori anionici con rilascio di un polimero stereoselettivo.
Cosa sono gli alcani
Si chiamano anche paraffine o idrocarburi aciclici saturi. Hanno una struttura lineare o ramificata, che contiene solo legami semplici saturi. Tutti i rappresentanti della serie omologa di questa classe hanno la formula generale C H2n+2.
Contengono solo atomi di carbonio e idrogeno. La formula generale per gli alcheni è formata dalla designazione degli idrocarburi saturi.
Nomi degli alcani e loro caratteristiche
Il rappresentante più semplice di questa classe è il metano. Seguono sostanze come etano, propano e butano. Il loro nome è basato sulla radice del numerale in greco, a cui si aggiunge il suffisso -an. I nomi degli alcani sono elencati nella nomenclatura IUPAC.
La formula generale di alcheni, alchini, alcani include solo due tipi di atomi. Questi includono gli elementi carbonio e idrogeno. Il numero di atomi di carbonio in tutte e tre le classi è lo stesso, la differenza si osserva solo nel numero di idrogeno, che può essere separato o aggiunto. I composti insaturi sono ottenuti da idrocarburi saturi. I rappresentanti delle paraffine nella molecola contengono 2 atomi di idrogeno in più rispetto alle olefine, il che confermaformula generale di alcani, alcheni. La struttura dell'alchene è considerata insatura per la presenza di un doppio legame.
Se correliamo il numero di atomi di idrogeno e carbonio negli alcani, il valore sarà massimo rispetto ad altre classi di idrocarburi.
Dal metano al butano (da C1 a C4), le sostanze esistono in forma gassosa.
In forma liquida, vengono presentati idrocarburi della gamma omologa da C5 a C16. Partendo dall'alcano, che ha 17 atomi di carbonio nella catena principale, avviene il passaggio dello stato fisico alla forma solida.
Sono caratterizzati da isomeria nello scheletro di carbonio e modificazioni ottiche della molecola.
Nelle paraffine, le valenze del carbonio sono considerate completamente occupate da atomi di carbonio o idrogeni vicini con la formazione di un legame di tipo σ. Da un punto di vista chimico, ciò causa le loro deboli proprietà, motivo per cui gli alcani sono chiamati idrocarburi saturi o saturi, privi di affinità.
Entrano in reazioni di sostituzione associate all'alogenazione radicalica, alla solfoclorurazione o alla nitrazione della molecola.
Le paraffine subiscono un processo di ossidazione, combustione o decomposizione ad alte temperature. Sotto l'azione degli acceleratori di reazione, avviene l'eliminazione degli atomi di idrogeno o la deidrogenazione degli alcani.
Cosa sono gli alchini
Sono anche chiamati idrocarburi acetilenici, che hanno un triplo legame nella catena del carbonio. La struttura degli alchini è descritta dal generaleformula C H2n–2. Mostra che, a differenza degli alcani, gli idrocarburi acetilenici mancano di quattro atomi di idrogeno. Sono sostituiti da un triplo legame formato da due π-composti.
Una tale struttura determina le proprietà chimiche di questa classe. La formula strutturale di alcheni e alchini mostra chiaramente l'insaturazione delle loro molecole, nonché la presenza di un doppio (H2C꞊CH2) e un triplo (HC≡CH).
Nome degli alchini e loro caratteristiche
Il rappresentante più semplice è l'acetilene o HC≡CH. Viene anche chiamato etino. Deriva dal nome di un idrocarburo saturo, in cui si toglie il suffisso -an e si aggiunge -in. Nei nomi degli alchini lunghi, il numero indica la posizione del triplo legame.
Conoscendo la struttura degli idrocarburi saturi e insaturi, è possibile determinare con quale lettera è indicata la formula generale degli alchini: a) CnH2n; c) CnH2n+2; c) CnH2n-2; d) CnH2n-6. La risposta corretta è la terza opzione.
Da acetilene a butano (da C2 a C4), le sostanze sono di natura gassosa.
In forma liquida ci sono idrocarburi dell'intervallo omologo da C5 a C17. Partendo dall'alchino, che ha 18 atomi di carbonio nella catena principale, avviene il passaggio dello stato fisico alla forma solida.
Sono caratterizzati da isomeria nello scheletro di carbonio, nella posizione del triplo legame, oltre che da modificazioni interclasse della molecola.
Pole caratteristiche chimiche degli idrocarburi acetilenici sono simili agli alcheni.
Se gli alchini hanno un triplo legame terminale, agiscono come un acido con la formazione di sali alchinidi, ad esempio NaC≡CNa. La presenza di due legami π rende la molecola di sodio acetiledina un nucleofilo forte che entra in reazioni di sostituzione.
L'acetilene subisce clorurazione in presenza di cloruro di rame per ottenere dicloroacetilene, condensazione sotto l'azione degli aloalchini con rilascio di molecole di diacetilene.
Gli alchini partecipano alle reazioni di addizione elettrofila, il cui principio è alla base dell'alogenazione, dell'idroalogenazione, dell'idratazione e della carbonilazione. Tuttavia, tali processi procedono più debolmente che negli alcheni con un doppio legame.
Per gli idrocarburi acetilenici sono possibili reazioni di addizione di tipo nucleofilo della molecola di alcol, ammina primaria o acido solfidrico.
