Nella chimica organica si possono incontrare sostanze idrocarburiche con diverse quantità di carbonio nella catena e legame C=C. Sono omologhi e sono chiamati alcheni. A causa della loro struttura, sono chimicamente più reattivi degli alcani. Ma quali sono esattamente le loro reazioni? Considera la loro distribuzione in natura, i diversi metodi di ottenimento e applicazione.
Cosa sono?
Gli alcheni, detti anche olefine (oleose), prendono il nome dall'etene cloruro, un derivato del primo rappresentante di questo gruppo. Tutti gli alcheni hanno almeno un doppio legame C=C. C H2n - la formula di tutte le olefine, e il nome è formato da un alcano con lo stesso numero di atomi di carbonio nella molecola, solo il suffisso -an cambia in -ene. Il numero arabo alla fine del nome tramite un trattino indica il numero carbonio da cui inizia il doppio legame. Considera gli alcheni principali, la tabella ti aiuterà a ricordarli:
| Alcano | Nome | Alkene | Nome |
| C2H6 | etano | C2H4 | etene (etilene) |
| C3H8 | propano | C3H6 | propene (propilene) |
| C4H10 | butano | C4H8 | butene-1 |
| C5H12 | pentano | C5H10 | pentene-1 (amilene) |
| C6H14 | esano | C6H12 | esene-1 (esilene) |
| C7H16 | eptano | C7H14 |
eptene-1 (eptilene) |
| C8H18 | ottano | C8H16 | ottenere |
| C9H20 | nonane | C9H18 | nonene |
Se le molecole hanno una struttura semplice non ramificata, aggiungi il suffisso -ylene, anche questo si riflette nella tabella.
Dove li trovi?
Poiché la reattività degli alcheni è molto alta, i loro rappresentanti in natura sono estremamente rari. Il principio di vita della molecola dell'olefina è "diventiamo amici". Non ci sono altre sostanze in giro - non importa, saremo amici l'uno con l' altro, formando polimeri.
Ma esistono e un piccolo numero di rappresentanti è incluso nel gas di petrolio associato e quelli più alti sono nel petrolio prodotto in Canada.
Il primo vero rappresentante dell'alchene è l'eteneun ormone che stimola la maturazione dei frutti, quindi viene sintetizzato in piccole quantità dai rappresentanti della flora. C'è un alchene cis-9-tricosene, che nelle femmine di mosca svolge il ruolo di attrattore sessuale. Si chiama anche Muscalur. (Attraente - una sostanza di origine naturale o sintetica, che provoca attrazione per la fonte dell'olfatto in un altro organismo). Dal punto di vista della chimica, questo alchene si presenta così:
Dato che tutti gli alcheni sono materie prime molto preziose, i modi per ottenerli artificialmente sono molto diversi. Considera il più comune.
E se hai bisogno di molto?
Nell'industria, la classe degli alcheni si ottiene principalmente mediante cracking, cioè scissione della molecola sotto l'influenza di alte temperature, alcani superiori. La reazione richiede un riscaldamento nell'intervallo da 400 a 700 °C. L'alcano si scinde come vuole, formando alcheni, i metodi per i quali stiamo considerando, con un gran numero di opzioni di struttura molecolare:
C7H16 -> CH3-CH=CH 2 + C4H10.
Un altro metodo comune è chiamato deidrogenazione, in cui una molecola di idrogeno viene separata da un rappresentante della serie di alcani in presenza di un catalizzatore.
In condizioni di laboratorio, alcheni e metodi di ottenimento sono diversi, si basano su reazioni di eliminazione (eliminazione di un gruppo di atomi senza sostituirli). Molto spesso, gli atomi d'acqua vengono eliminati da alcoli, alogeni, idrogeno o alogenuro di idrogeno. Il modo più comune per ottenere alcheni è da alcoli in presenza diacido come catalizzatore. Possono essere usati altri catalizzatori
Tutte le reazioni di eliminazione sono soggette alla regola di Zaitsev, che recita:
Un atomo di idrogeno viene separato dal carbonio adiacente al carbonio che porta il gruppo -OH, che ha meno idrogeni.
Dopo aver applicato la regola, rispondi quale prodotto di reazione prevarrà? Più tardi saprai se hai risposto correttamente.
Proprietà chimiche
Gli alcheni reagiscono attivamente con le sostanze, rompendo il loro legame pi (un altro nome per il legame C=C). Dopotutto, non è forte come un singolo (sigma bond). Un idrocarburo insaturo si trasforma in saturo senza formare altre sostanze dopo la reazione (addizione).
Le seguenti sono le reazioni più comuni degli alcheni che si svolgono in diversi tipi di attività umane:
- aggiunta di idrogeno (idrogenazione). Per il suo passaggio è necessaria la presenza di un catalizzatore e riscaldamento;
- attaccamento di molecole di alogeno (alogenazione). È una delle reazioni qualitative a un legame pi. Dopotutto, quando gli alcheni reagiscono con l'acqua di bromo, diventa trasparente dal marrone;
- reazione con alogenuri di idrogeno (idroalogenazione);
- aggiunta di acqua (idratazione). Le condizioni di reazione sono riscaldamento e presenza di un catalizzatore (acido);
Le reazioni di olefine asimmetriche con alogenuri di idrogeno e acqua obbediscono alla regola di Markovnikov. Ciò significa che l'idrogeno si unirà a quel carbonio dal doppio legame carbonio-carbonio, che ne ha già di piùatomi di idrogeno.
- bruciando;
- catalitico a ossidazione parziale. Il prodotto è ossidi ciclici;
- Reazione di Wagner (ossidazione con permanganato in mezzo neutro). Questa reazione alchenica è un altro legame C=C di alta qualità. Quando scorre, la soluzione rosa di permanganato di potassio si scolorisce. Se la stessa reazione viene condotta in un ambiente acido combinato, i prodotti saranno diversi (acidi carbossilici, chetoni, anidride carbonica);
- isomerizzazione. Tutti i tipi sono caratteristici: cis e trans, spostamento del doppio legame, ciclizzazione, isomerizzazione scheletrica;
- La polimerizzazione è la proprietà principale delle olefine per l'industria.
Applicazioni mediche
I prodotti di reazione degli alcheni sono di grande importanza pratica. Molti di loro sono usati in medicina. La glicerina si ottiene dal propene. Questo alcol polivalente è un ottimo solvente e, se usato al posto dell'acqua, le soluzioni saranno più concentrate. Per scopi medici in esso vengono sciolti alcaloidi, timolo, iodio, bromo, ecc.. La glicerina viene anche utilizzata nella preparazione di unguenti, paste e creme. Impedisce loro di seccarsi. Di per sé, la glicerina è un antisettico.
Quando si reagisce con acido cloridrico, si ottengono derivati che vengono utilizzati come anestesia locale quando applicati sulla pelle, nonché per anestesia a breve termine con interventi chirurgici minori, mediante inalazione.
Gli alcadieni sono alcheni con due doppi legami in una molecola. La loro principale applicazione- produzione di gomma sintetica, dalla quale vengono poi realizzati vari termofori e siringhe, sonde e cateteri, guanti, capezzoli e molto altro, semplicemente indispensabile nella cura dei malati.
Applicazioni industriali
| Tipo di settore | Cosa viene utilizzato | Come possono essere usati |
| Agricoltura | etene | accelera la maturazione di ortaggi e frutta, defogliazione delle piante, film per serre |
| Colore di vernice | etene, butene, propene, ecc. | per ottenere solventi, eteri, solventi |
| Ingegneria | 2-metilpropene, etene | produzione di gomme sintetiche, oli lubrificanti, antigelo |
| Industria alimentare | etene | produzione di Teflon, alcool etilico, acido acetico |
| Industria chimica | etilene, polipropilene | ricevono alcoli, polimeri (cloruro di polivinile, polietilene, acetato di polivinile, poliisobutilene, acetaldeide |
| Estrazione mineraria | ethen e altri | esplosivi |
Alcheni e loro derivati hanno trovato un'applicazione più ampia nell'industria. (Dove e come vengono usati gli alcheni, vedere la tabella sopra).
Questa è solo una piccola parte dell'uso degli alcheni e dei loro derivati. Ogni anno aumenta solo la necessità di olefine, il che significa che aumenta anche la necessità della loro produzione.
(Risposta: butene-2.)
