Gli alcani, o idrocarburi paraffinici, sono la più semplice di tutte le classi di composti organici. La loro caratteristica principale è la presenza nella molecola di legami singoli o saturi, da cui l' altro nome: idrocarburi saturi. Oltre ai ben noti petrolio e gas, gli alcani si trovano anche in molti tessuti vegetali e animali: ad esempio, i feromoni della mosca tse-tse sono alcani contenenti 18, 39 e 40 atomi di carbonio nelle loro catene; gli alcani si trovano anche in grandi quantità nello strato protettivo superiore delle piante (cuticola).
Informazioni generali
Gli alcani appartengono alla classe degli idrocarburi. Ciò significa che nella formula di qualsiasi composto saranno presenti solo carbonio (C) e idrogeno (H). L'unica differenza è che tutti i legami nella molecola sono singoli. La valenza del carbonio è 4, quindi un atomo in un composto sarà sempre legato ad altri quattro atomi. Inoltre, almeno un legame sarà del tipo carbonio-carbonio e il resto può essere sia carbonio-carbonio che carbonio-idrogeno (la valenza dell'idrogeno è 1, quindi pensa ai legami idrogeno-idrogenovietato). Di conseguenza, un atomo di carbonio che ha un solo legame CC sarà chiamato primario, due legami CC - secondari, tre - terziari e quattro, per analogia, quaternari.
Se scrivi le formule molecolari di tutti gli alcani nella figura, ottieni:
- CH4,
- C2H6,
- C3H8.
e così via. È facile creare una formula universale che descriva qualsiasi composto di questa classe:
C H2n+2.
Questa è la formula generale per gli idrocarburi paraffinici. L'insieme di tutte le formule possibili per loro è una serie omologa. La differenza tra i due membri più vicini della serie è (-CH2-).
Nomenclatura di Alcani
Il primo e il più semplice della serie di idrocarburi saturi è il metano CH4. Poi viene l'etano C2H6, con due atomi di carbonio, propano C3H 8, butano C4H10, e dal quinto membro della serie omologa, gli alcani prendono il nome dal numero di carbonio atomi nella molecola: pentano, esano, eptano, ottano, nonano, decano, undecano, dodecano, tridecano e così via. Tuttavia, più atomi di carbonio possono essere chiamati "contemporaneamente" solo se si trovano nella stessa catena lineare. E non è sempre così.
Questa immagine mostra diverse strutture le cui formule molecolari sono le stesse: C8H18. Tuttavia, abbiamo tre diverse connessioni. Taleil fenomeno in cui ci sono diverse formule strutturali per una formula molecolare è chiamato isomeria e i composti sono chiamati isomeri. C'è qui un isomeria dello scheletro di carbonio: questo significa che gli isomeri differiscono nell'ordine dei legami carbonio-carbonio nella molecola.
Tutti gli isomeri che non hanno una struttura lineare sono detti ramificati. La loro nomenclatura si basa sulla catena continua più lunga di atomi di carbonio nella molecola e i "rami" sono considerati sostituenti di uno degli atomi di idrogeno al carbonio della catena "principale". Si ottengono così 2-metilpropano (isobutano), 2, 2-dimetilpropano (neopentano), 2, 2, 4-trimetilpentano. Il numero indica il numero di carbonio della catena principale, seguito dal numero di sostituenti identici, quindi il nome del sostituente, quindi il nome della catena principale.
Struttura degli alcani
Tutti e quattro i legami dell'atomo di carbonio sono legami sigma covalenti. Per formare ciascuno di essi, il carbonio utilizza uno dei suoi quattro orbitali al livello di energia esterno: 3s (un pezzo), 3p (tre pezzi). Si prevede che, poiché nel legame sono coinvolti diversi tipi di orbitali, i legami risultanti dovrebbero essere diversi in termini di caratteristiche energetiche. Tuttavia, questo non si osserva: nella molecola di metano, tutti e quattro sono uguali.
La teoria dell'ibridazione viene utilizzata per spiegare questo fenomeno. Funziona come segue: si presume che un legame covalente sia, per così dire, due elettroni (uno per ogni atomo in una coppia) situati esattamente tra gli atomi legati. Nel metano, ad esempio, ci sono quattro di questi legami, quindi quattrocoppie di elettroni in una molecola si respingono. Per ridurre al minimo questa spinta costante, l'atomo centrale nel metano dispone tutti e quattro i suoi legami in modo che siano il più distanti possibile. Allo stesso tempo, per un beneficio ancora maggiore, lui, per così dire, mescola tutti i suoi orbitali (3s - uno e 3p - tre), quindi creando quattro nuovi orbitali sp3 identici sp-ibridi fuori di loro. Di conseguenza, le "estremità" dei legami covalenti, su cui si trovano gli atomi di idrogeno, formano un tetraedro regolare, nel mezzo del quale c'è del carbonio. Questo trucco dell'orecchio è chiamato sp3
-ibridazione.
Tutti gli atomi di carbonio negli alcani sono in sp3-ibridazione.
Proprietà fisiche
Alcani con numero di atomi di carbonio da 1 a 4 - gas, da 5 a 17 - liquidi con un odore pungente, simile all'odore di benzina, superiore a 17 - solidi. I punti di ebollizione e di fusione degli alcani aumentano all'aumentare della loro massa molare (e, di conseguenza, del numero di atomi di carbonio nella molecola). Vale la pena dire che a parità di massa molare, gli alcani ramificati hanno punti di fusione e di ebollizione notevolmente inferiori rispetto ai loro isomeri non ramificati. Ciò significa che i legami intermolecolari in essi contenuti sono più deboli, quindi la struttura complessiva della sostanza è meno resistente alle influenze esterne (e quando riscaldati, questi legami si rompono più velocemente).
Nonostante tali differenze, in media, tutti gli alcani sono estremamente apolari: praticamente non si dissolvono in acqua (e l'acqua è un solvente polare). Ma se stessigli idrocarburi insaturi da quelli che sono liquidi in condizioni normali vengono utilizzati attivamente come solventi non polari. Ecco come vengono usati n-esano, n-eptano, n-ottano e altri.
Proprietà chimiche
Gli alcani sono inattivi: anche rispetto ad altre sostanze organiche reagiscono con un elenco di reagenti estremamente limitato. Fondamentalmente si tratta di reazioni che procedono secondo il meccanismo dei radicali: clorurazione, bromurazione, nitrazione, solfonazione e così via. La clorazione del metano è un classico esempio di reazioni a catena. La sua essenza è la seguente.
Una reazione chimica a catena consiste in diversi stadi.
- prima nasce la catena - compaiono i primi radicali liberi (in questo caso, ciò avviene sotto l'azione dei fotoni);
- Il prossimo passo è lo sviluppo della catena. Nel corso di essa si formano nuove sostanze, che sono il risultato dell'interazione di qualche radicale libero e di una molecola; questo rilascia nuovi radicali liberi, che a loro volta reagiscono con altre molecole, e così via;
- quando due radicali liberi si scontrano e formano una nuova sostanza, si verifica una rottura della catena - non si formano nuovi radicali liberi e la reazione decade in questo ramo.
I prodotti di reazione intermedi qui sono entrambi clorometano CH3Cl e diclorometano CH2Cl2e triclorometano (cloroformio) CHCl3 e tetracloruro di carbonio CCl4. Ciò significa che i radicali possono attaccare chiunque: sia il metano stesso cheprodotti intermedi della reazione, sostituendo sempre più l'idrogeno con l'alogeno.
La reazione più importante per l'industria è l'isomerizzazione degli idrocarburi paraffinici. Nel corso di esso, i loro isomeri ramificati sono ottenuti da alcani non ramificati. Ciò aumenta la cosiddetta resistenza alla detonazione del composto, una delle caratteristiche del carburante per autoveicoli. La reazione viene condotta su un catalizzatore di cloruro di alluminio AlCl3 a temperature intorno a 300oC.
Combustione degli alcani
Dalla scuola elementare, molti sanno che qualsiasi composto organico brucia per formare acqua e anidride carbonica. Gli alcani non fanno eccezione; tuttavia, in questo caso, qualcos' altro è molto più importante. La proprietà degli idrocarburi paraffinici, in particolare degli idrocarburi gassosi, è il rilascio di una grande quantità di calore durante la combustione. Ecco perché quasi tutti i principali combustibili sono prodotti dalle paraffine.
Minerali a base di idrocarburi
Questi sono i resti di antichi organismi viventi che hanno attraversato un lungo percorso di cambiamenti chimici senza ossigeno. Il gas naturale contiene in media il 95% di metano. Il resto è etano, propano, butano e impurità minori.
Con il petrolio, tutto è molto più interessante. È un intero gruppo delle più diverse classi di idrocarburi. Ma la parte principale è occupata da alcani, cicloalcani e composti aromatici. Gli idrocarburi paraffinici degli oli sono suddivisi in frazioni (che includono i vicini insaturi) in base al numero di atomi di carbonio nella molecola:
- benzina (5-7С);
- benzina (5-11 C);
- nafta (8-14 C);
- kerosene (12-18 C);
- gasolio (16-25°C);
- oli - olio combustibile, olio solare, lubrificanti e altri (20-70 °C).
Secondo la fazione, il greggio va a diversi tipi di carburante. Per questo i tipi di carburante (benzina, ligroina - carburante per trattori, cherosene - carburante per jet, gasolio) coincidono con la classificazione frazionaria degli idrocarburi paraffinici.
