Gli acidi idrossicinnamici (HCA) sono uno dei tipi di composti complessi. Hanno un effetto multiforme sul corpo umano. Grazie a queste sostanze isolate dalle piante si sono ottenuti preziosi farmaci ad ampio spettro d'azione. Nonostante il loro uso attivo in medicina, il meccanismo antiossidante dei composti fenolici non è ancora completamente compreso. Ciò è dovuto alla presenza di un gran numero di loro derivati e alla complessità dei complessi naturali in cui sono inclusi.
Informazioni generali
Gli acidi idrossicinnamici sono uno dei tipi di sostanze biologicamente attive più comuni nel mondo vegetale. Appartengono ai fenoli e si trovano in quasi tutte le piante superiori.
Questi acidi nel mondo vegetale si trovano sia in forma libera che in varie combinazioni, oltre che nella composizione di esteri e glicosidi. I glicosidi sono sostanze simili all'etere costituite da 2 componenti: saccaridi (glucosio, fruttosio, m altosio) e agliconi (steroidi, aldeidi, terpeni e altri). L'ultimo tipo di connessione è il massimouna parte preziosa dei fitopreparati a base di glicosidi, poiché da essi dipende il principale effetto terapeutico.
Cosa sono i fenoli?
La struttura chimica dei fenoli include gruppi ossidrilici OH collegati ad atomi di carbonio nell'anello aromatico. Il gruppo fenolico si trova nella tirosina, un amminoacido presente nelle molecole proteiche di tutti gli organismi viventi, e svolge anche un ruolo enorme nella produzione e attivazione degli enzimi. Gli animali ricevono principalmente questo tipo di sostanze con il cibo. I fenoli sono prodotti dalle piante per proteggere dalle malattie infettive e dai danni causati dagli insetti nocivi.
Nella forma libera, il fenolo, utilizzato nell'industria, è un inquinante ambientale tossico. Tuttavia, i composti fenolici, e in particolare i polifenoli, hanno preziose proprietà farmacologiche. L'esempio più semplice e più ovvio è l'acido salicilico. Il suo derivato è noto in medicina come aspirina. Per la prima volta, l'acido salicilico è stato isolato dalla corteccia di salice e, quando viene riscaldato, una molecola di anidride carbonica viene staccata e si forma il fenolo.
Proprietà farmacologiche
I fenoli hanno i seguenti effetti farmacologici pronunciati:
- antinfiammatorio;
- neuroprotettivo;
- antisettico;
- antispasmodico;
- immunostimolante;
- antiossidante;
- antivirale.
Una delle funzioni più importanti di queste sostanze è la partecipazione all'ossidazioneprocessi di recupero, nonché nel meccanismo di neutralizzazione dell'ossigeno attivo (azione antiossidante).
Rappresentanti tipici
HCA sono derivati dell'acido caffeico. I rappresentanti più importanti di questa classe di sostanze sono i seguenti acidi:
- cumarico (n-idrossicannella);
- clorogenico (compresi i suoi isomeri);
- caffè;
- caftar;
- ferulico, feruloilchinico e suoi isomeri;
- cicoria;
- sinapovaya.
Le formule strutturali di alcuni di essi sono mostrate nella figura seguente.
Prevalenza
Gli acidi idrossicinnamici sono più alti nelle seguenti parti della pianta:
- foglie di tabacco;
- Chicchi di caffè immaturi (verdi);
- mele;
- parti verdi dei semi oleosi;
- foglie di mirtillo.
In base al tipo di acidi contenuti in una quantità significativa, si possono distinguere le seguenti piante medicinali e commestibili:
- clorogenico - dente di leone;
- kaftar, cicoria - uva, echinacea purpurea, cicoria;
- transferula - erbe perenni di cereali (bluegrass), famiglia della foschia (barbabietole, spinaci, quinoa e altre piante);
- cumarico, caffè, ferulico, sinapico - echinacea, frutto di biancospino, radice di bardana, rabarbaro, arnica di montagna, camomilla;
- complesso da una caffetteria,acido ferulico e cumarico - ribes rosso e nero e altri tipi di bacche.
Il più diffuso degli acidi idrossicinnamici nelle piante superiori è l'acido 3,4-diossicinnamico (il secondo nome è caffè), che spesso forma molecole più complesse con acido chinico, tartarico e shikimico, cellulosa, proteine, lignina.
L'importanza dei fenoli nel regno vegetale
Queste sostanze hanno un duplice effetto sui processi di biosintesi nelle piante. Hanno la capacità di formare isomeri spaziali che differiscono notevolmente negli effetti fisiologici. Gli isomeri cis, in cui i sostituenti si trovano su un lato del piano dell'anello aromatico, migliorano la crescita delle piante e gli isomeri trans, al contrario.
Gli acidi idrossicinnamici svolgono un ruolo importante nella resistenza ai parassiti e all'ambiente. Influiscono sulla biosintesi dei glicosidi flavonoidi. Quindi, con una diminuzione della temperatura e una diminuzione dell'illuminazione, inizia una produzione attiva di antociani, che porta all'arrossamento delle foglie. Pertanto, le piante si adattano a condizioni stressanti. Nelle parti danneggiate c'è anche una diminuzione delle sostanze fenoliche e steroidee. Questi composti sono coinvolti nel processo di fotosintesi e respirazione delle piante, nel metabolismo dei carboidrati e dei lipidi.
Applicazioni mediche
Gli acidi idrossicinnamici sono composti promettenti per lo sviluppo di farmaci efficaci. In questo senso, l'industria farmaceutica è maturatala necessità di creare nuovi metodi per l'analisi e l'estrazione di queste sostanze dai materiali vegetali.
È stato stabilito che l'HCC può avere i seguenti effetti sul corpo umano:
- acido ferulico, caffeico, 1,4-dicofeilchinico - effetto coleretico, aumento della funzionalità renale, stimolazione del fegato a neutralizzare le tossine;
- acido cumarico - effetto tubercolostatico (soppressione della riproduzione del bacillo della tubercolina);
- caffè, acido di cicoria – forte effetto antimicrobico;
- acido ferulico - indebolendo gli effetti dannosi delle radiazioni ionizzanti; effetto antiipossico, antiossidante, diminuzione della formazione di fattori pro-infiammatori, accelerazione della sintesi del DNA, effetto antiaritmico.
Gli esperimenti sugli animali hanno dimostrato che gli acidi ferulico e caffeico aumentano significativamente il flusso sanguigno nel cervello e riducono il rischio di rigonfiamento dei tessuti di questo organo in caso di danno ischemico.
