L'anilina è un composto organico contenente un nucleo aromatico e un gruppo amminico ad esso legato. A volte è anche chiamato fenilammina o aminobenzene. È un liquido oleoso, incolore, ma con un odore caratteristico. Altamente velenoso.
Ricevi
L'anilina è un intermedio molto utile, quindi viene prodotto su scala relativamente ampia. La sintesi industriale inizia con il benzene. Si nitrato a 60°C con una miscela di acido solforico e nitrico concentrato. Successivamente, il nitrobenzene risultante viene ridotto con idrogeno ad una temperatura di circa 250°C utilizzando catalizzatori. Può essere applicata anche la pressione alta.
In laboratorio, la riduzione può essere effettuata con l'idrogeno al momento del suo rilascio. Per fare ciò, nella miscela di reazione, lo zinco metallico o il ferro vengono fatti reagire con un acido. L'idrogeno atomico risultante reagisce con il nitrobenzene.
È possibile ottenere l'anilina in uno stadio se il benzene viene fatto reagire con una miscela di sodio azide e cloruro di alluminio. La reazione dura12 ore. La resa di questa reazione è del 63%.
Proprietà fisiche
Come notato sopra, l'anilina è un liquido oleoso incolore. Ad una temperatura di -5,9 °C, gela. Bolle a 184,4 °C. Denso quasi quanto l'acqua (1,02 g/cm3). L'anilina è solubile in acqua, anche se leggermente. Ma è miscibile in qualsiasi rapporto con vari solventi organici: benzene, toluene, acetone, dietiletere, etanolo e molti altri.
Proprietà chimiche
Le proprietà chimiche dell'anilina sono piuttosto diverse. Ad esempio, presenta proprietà sia acide che basiche. Questi ultimi sono dovuti al fatto che il gruppo amminico può legarsi uno ione idrogeno (protone). Da qui il nome di questo processo: protonazione. Per questo motivo, l'anilina può interagire con gli acidi, formando sali:
C6H5NH2 + HCl → [C6 H5NH3]+Cl-
Le proprietà acide sono spiegate dal fatto che gli atomi di idrogeno nel gruppo amminico vengono facilmente scissi e sostituiti da altri atomi. Quindi, l'anilina può interagire con i metalli alcalini. La reazione con il potassio procede senza catalizzatori, con il sodio è necessaria la presenza di catalizzatori: rame, nichel, cob alto o sali di questi metalli. Questa reazione può avvenire anche con il calcio, ma in questo caso è necessario riscaldare a 200 °C.
Sostituito da idrogeno e radicali. Ciò si verifica quando l'anilina reagisce con gli alcoli. La reazione viene condotta in un mezzo acido, come necessarioprotonazione del gruppo amminico. La temperatura della miscela di reazione deve essere mantenuta a circa 220°C. A volte viene applicata un' alta pressione. Il prodotto finale contiene derivati dell'anilina mono, di e trisostituiti. Pertanto, per ottenere una sostanza pura, è necessario utilizzare la purificazione, come la distillazione.
L'alchilazione può essere effettuata anche utilizzando alogenuri alchilici. È inoltre possibile ottenere più prodotti qui.
L'anilina può reagire anche sul nucleo aromatico. Solitamente si tratta di reazioni di sostituzione elettrofila (nitrazione, solfonazione, alchilazione, acilazione). Il gruppo amminico attiva il nucleo benzenico, quindi i nuovi gruppi entrano nella posizione para. L'alogenazione è molto semplice. In questo caso, tutti gli atomi di idrogeno nel nucleo vengono sostituiti.
Come si può vedere dalle equazioni di reazione, le proprietà chimiche dell'anilina sono piuttosto diverse. Non tutti sono elencati qui.
Applicazione
A causa delle sue proprietà fisiche e chimiche, l'anilina pura viene utilizzata solo nei laboratori come reagente o solvente organico. Nell'industria, tutta l'anilina viene spesa per la sintesi di composti più complessi e utili. Ad esempio, il fosfato di anilina viene utilizzato come inibitore (ritardante) della corrosione dell'acciaio al carbonio.
Una grande quota di anilina va alla produzione di poliisocianati, dai quali, a loro volta, si ottengono poliuretani. È un polimero organico che viene utilizzato in molte industrie per realizzare stampi flessibili,rivestimenti protettivi, vernici, sigillanti.
7% di anilina viene utilizzata come additivo per i polimeri. Può essere anilina pura o composti da essa derivati. Svolgono il ruolo di iniziatori, stabilizzanti, plastificanti, agenti espandenti, vulcanizzanti o acceleratori di polimerizzazione. Questa diversità è ottenuta grazie alle proprietà chimiche specifiche dell'anilina.
Le sostanze organiche contenenti azoto sono spesso utilizzate nella produzione di coloranti. L'anilina non fa eccezione. Da esso vengono sintetizzati direttamente più di 150 coloranti diversi, e ancor di più dai suoi derivati. I più importanti di questi sono il nero anilina, il pigmento nero intenso, le nigrosine, le induline e i coloranti azoici.
Tossicità
L'anilina è una sostanza tossica. Una volta nel sangue, forma composti che causano carenza di ossigeno. Può anche entrare nel corpo sotto forma di vapori, attraverso la pelle o le mucose. I segni di avvelenamento da anilina sono debolezza, vertigini, mal di testa. Con un avvelenamento più grave, si verificano nausea, vomito e aumento della frequenza cardiaca.
Questa sostanza ha un effetto dannoso sul sistema nervoso. Nell'avvelenamento cronico possono verificarsi perdita di memoria, disturbi del sonno e disturbi mentali.
Il primo soccorso in caso di intossicazione consiste nel rimuovere la fonte dell'avvelenamento e lavare la vittima con acqua tiepida. Ciò contribuirà a dissolvere l'anilina che si è depositata sulla pelle della vittima. Ci sono anche antidoti speciali. Vengono iniettati nel corpo nei casi più gravi.
