In generale, tutti gli alcoli insaturi appartengono alla classe degli alcoli, hanno uno o più idrossigruppi funzionali corrispondenti nella loro struttura. Si distinguono solo per la presenza di legami multipli (doppi, tripli) nella molecola. Pertanto, gli alcoli insaturi combinano le proprietà sia degli idrocarburi insaturi che degli alcoli ordinari.
Edificio
Come regola generale, il gruppo funzionale ossidrile dovrebbe trovarsi in un atomo di carbonio saturo (cioè con solo legami singoli) (l'atomo di carbonio vicino al gruppo funzionale del composto è chiamato carbonio alfa). Tali alcoli hanno tutte le proprietà standard dei loro vicini limitanti. L'alcol insaturo più semplice con un carbonio alfa saturo è l'alcool allilico o propendiolo.
Enols
Gli alcoli con gruppo -OH situati vicino al carbonio insaturo sono chiamati enoli. Quasi tutti sono instabili e, dopo la formazione, si riorganizzano quasi immediatamente nei corrispondenti chetoni. Una piccola parte, tuttavia, rimane nella sua forma originale, ma è piuttosto piccola. In taleIn questo caso si parla di tautomerismo cheto-enolo: la sostanza contiene contemporaneamente due cosiddetti tautomeri: in uno, l'atomo di idrogeno si trova vicino all'ossigeno, e questo è enolo, e nell' altro, l'idrogeno si è spostato in carbonio e questo è già un chetone (composto carbonilico).
Nella maggior parte delle sostanze di questa struttura, il contenuto di enoli è una frazione di percentuale. Tuttavia, ci sono alcuni composti in cui, a causa di alcuni sostituenti sull'atomo di carbonio direttamente legati all'ossigeno del gruppo idrossido, è possibile ottenere la stabilità relativa dell'enolo. Ad esempio, nell'acetilacetone, la percentuale di enol tautomeri raggiunge 76.
Il primo della serie enol è l'alcol vinilico. Nel tautomerismo cheto-enolico corrisponde all'acetaldeide.
Proprietà chimiche
Poiché gli alcoli insaturi contengono, per così dire, due gruppi funzionali contemporaneamente, l'insieme delle loro reazioni è anche una combinazione delle proprietà di due classi di composti. Attraverso un legame multiplo, come tutti gli idrocarburi insaturi, reagiscono con l'aggiunta di alogeni, idrogeno, alogenuri di idrogeno e altre sostanze che formano particelle elettrofile. Possono anche formare epossidi (quando ossidati con ossigeno atmosferico su un catalizzatore d'argento). Inoltre, lungo il doppio gruppo, gli alcoli insaturi possono attaccare gruppi idrossilici aggiuntivi per trasformarsi in alcoli di-triidrici. Lo stesso gruppo ossidrile entra nelle sue reazioni tipiche: ossidazione (al corrispondente composto carbonilico, quindi al carbossilicoacidi), sostituzione con alogeno, formazione di eteri ed esteri.
Essere nella natura
Gli alcoli insaturi si trovano in molte parti del mondo vivente. Molto spesso sono presenti sotto forma di esteri - composti costituiti da parti di alcol e acido carbossilico. Ad esempio, l'alcol di cannella si trova (sotto forma di esteri di acetato e cinnamato) in giacinto, cassia e altri oli odorosi, nonché nella composizione della resina negli alberi del genere styrax e nel balsamo peruviano - la resina di alberi del genere myroxylon. È ampiamente utilizzato nell'industria dei profumi come varietà di fragranze e fragranze.
Retinolo acetato - la ben nota vitamina A. 3-esenolo-1 - alcol ciclico insaturo - nella composizione degli oli essenziali delle parti verdi delle piante conferisce a quest'ultimo un odore caratteristico.
Inoltre, ad esempio, il noto colesterolo è un alcol con una formula molto complessa, comprensiva di legami multipli (ecco perché in alcuni paesi si preferisce chiamare la stessa sostanza colesterolo - a seconda del gruppo funzionale). Di conseguenza, molte sostanze legate al colesterolo, in particolare alcuni alcoli grassi, hanno una struttura simile.
